苯妥英 - 健康日報

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**苯妥英**
系統（IUPAC）命名名稱


5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
臨牀數據
商品名	Dilantin, Phenytek, others[1]
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682022
妊娠分級	AU: D US: D (證據表明有風險)
給藥途徑	口服，腸道外
合法狀態
合法狀態	AU: 限醫生處方 (S4) CA: 處方藥（℞-only） UK: 處方藥（℞-only） (POM) US: 處方藥（℞-only）
藥代動力學數據
生物利用度	70-100% (口服)，24.4%（直腸和靜脈注射）
蛋白結合度	95%[1]
代謝	肝臟
開始出現藥效	10至30 分鐘（靜脈注射）[2]
生物半衰期	10–22小時[1]
作用時間	24小時[2]
排泄	主要透過膽道、泌尿道
識別信息
CAS註冊號	57-41-0
ATC代碼	N03AB02
PubChem	CID 1775
IUPHAR/BPS（英語：IUPHAR/BPS）	2624
DrugBank	DB00252
ChemSpider	1710
UNII	6158TKW0C5
KEGG	D00512
ChEBI	CHEBI:8107
ChEMBL（英語：ChEMBL）	CHEMBL16
化學信息
化學式	C15H12N2O2
摩爾質量	252.268 g/mol
SMILES O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3
InChI InChI=1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19) Key:CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N
(what is this?)（英語：Wikipedia:WikiProject_Chemicals/Chembox_validation） (verify)

苯妥英（Phenytoin，或稱diphenyl hydantoin），常見商品名大侖丁（Dilantin），是一種抗驚厥藥物（英語：anticonvulsant）。該藥在治療強直－陣攣性發作及部份發作（英語：partial seizure）有治療效果，但無法治療失神性發作（英語：absence seizure）。苯妥英能藉由口服或靜脈注射給藥，當癲癇重積狀態發生時，可藉由靜脈注射給予苯妥英，相對的苯二氮䓬類則無法治療該症狀。該藥也可治療特定的心律不整及神經病變性疼痛（英語：neuropathic pain）[1]。靜脈注射給藥通常會於30分鐘內開始作用，藥效可維持24小時[2]，注射後可進行濃度監測以維持適當濃度[1]。

常見副作用包含噁心、胃痛、缺乏食慾、肢體協調不良、毛髮增長，以及牙齦增生。其他可能的嚴重副作用則包含嗜睡、自殘、肝臟問題、骨髓抑制、低血壓，以及毒性表皮溶解症（英語：toxic epidermal necrolysis）。有證據顯示妊娠期間服用該藥物可能對胎兒造成不良影響，哺乳期間用藥目前沒有相關風險顯示。服藥期間並用乙醇可能幹擾藥效[1]。

苯妥英最早於1908年被製造，並於1936年發現其對於癲癇的作用[3]。該藥列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎醫療體系必備藥物之一[4]。苯妥英目前為學名藥，價格不貴[5]。批發價約為每劑0.003至0.15美金之間[6]。在美國，一個月療程花費約為30美金[1]。

製備

利用尿素與二苯基乙二酮的反應可以製備苯妥英。[7]

作用特點

常用來治療癲癇發作及毛地黃引起的心律過快。

此劑於細胞再極化時會促進鉀離子流出細胞膜外，故可縮短動作電位期間，增快房室結的傳導。
可以減少心舒期的去極化。
它對於心肌之抑制不如奎尼丁及普魯卡因胺。
具有擴張周邊血管及降低血壓之作用。
此劑造成心電圖上P-R及Q-T區間之縮短。

注意事項

以下病患慎重使用：

嚴重衰弱的患者、高齡者、有心臟疾患的患者（易引起心臟停止，呼吸停止）。
有肝障礙的病患（有使肝障礙惡化，血中濃度上昇之虞）。
有血液障礙的病患（有使血液障礙惡化之虞）。
藥物過敏症的病患。
甲狀腺機能低下的病患（有引起甲狀腺機能異常之虞）。
糖尿病病患（非胰島素依存型的糖尿病病患，有引起高血糖的報告）。

連續服藥時，因投與量急速的減少或中止投與時，有時會出現癲癇連續狀態（Status epilelticus），故要中止給藥時，應緩緩的減量等慎重的進行。對高齡者、身體虛弱者須特別注意。
有時會引起嗜睡，或注意力、集中力、反射運動能力等的低下，故此劑投與中的病患勿開車或操作伴有危險性的機械。
有竇性心跳緩慢（sinus bradycardia），高度刺激傳導阻礙的患者（有時會引起心跳停止）請勿使用。
如出現猩紅熱樣或麻疹狀發疹、水性或剝脫性皮膚炎、全身性紅斑性狼瘡、淋巴腺腫脹、結節性動脈周圍炎、多發性關節症上述症狀時，應停止使用。
出現眼球震顫、發音障礙（articulation disorder）、用動失調、眼肌麻痺時是因過量給藥，應立即停止給藥。

常見副作用

嗜睡
眩暈
頭痛
不隨意運動（運動困難、注意力、集中力、反射運動能力..等的低下）
視覺模糊
噁心
嘔吐
沒胃口
牙齦增生

參見

藥物名稱列表

外部連結

Medicines for Epilepsy: Dilantin Epilepsy Foundation.
Remarkable Medicine, a website about the Dreyfus Foundation’s work to expand the indications for phenytoin
Phenytoin Pharmacokinetics (not a public link)
[1] English Translation of 1908 German article on phenytoin synthesis by Heinrich Biltz

抗癲癇藥 (N03)

γ-氨基丁酸A受體激動劑

巴比妥	巴比沙隆美沙比妥甲苯比妥戊巴比妥苯巴比妥# 撲米酮

苯並二氮雜卓	氧異安定氯硝西泮氯拉卓酸地西泮# 氟託西泮勞拉西泮咪達唑侖硝甲西泮硝基安定替馬西泮

其他γ-氨基丁酸的藥物

芳香烯丙醇	司替戊醇

碳酸酐酶抑制劑

磺胺類藥	乙醯唑胺依索唑胺舒噻美託吡酯唑尼沙胺

鈣離子通道阻滯劑

主要鈉

乙內醯脲	乙苯妥英磷苯妥英美芬妥英苯妥英#

氨甲醯胺	卡馬西平# 艾司利卡西平醋酸鹽奧卡西平奧昔替林盧非醯胺

主要鈣

丁二醯亞胺	乙琥胺# 甲琥胺苯琥胺

AMPA受體

吡侖帕奈

未知/未分組

Phenyltriazine (拉莫三嗪), 惡唑烷二酮 (乙惡二酮
甲乙雙酮
三甲雙酮), 尿素 (醋醯尿素苯
苯丁醯脲), 單醣 (託吡酯)

通道開放劑

鉀	瑞替加濱

間接γ-氨基丁酸的藥物

羧酸/ 脂肪酸衍生物	氨基丁酸轉氨酶抑制劑: 丙戊酸# (丙戊酸鈉 & 丙戊酸半鈉) 丙戊醯胺戊諾醯胺丙戊匹酯 GABA再攝取抑制劑: 噻加賓

γ氨基丁酸類似物	加巴噴丁普瑞巴滷加比託加比特氨己烯酸

未知/複合/無序

氨基甲酸酯	依米氨酯非爾氨酯氨甲丙二酯卡立氨酯

吡咯烷	布瓦西坦左乙拉西坦奈非西坦舍曲西坦

丙酸酯	貝克拉胺拉科醯胺

醛	三聚乙醛

溴化物	溴化鉀溴化鈉

#世衛基本藥物（WHO-EM）
‡從市場撤回
臨牀試驗：
- †第三階段
- §未到第三階段

查論編中樞神經系統疾病

描述	解剖腦膜皮質聯絡纖維（英語：Template:Association fibers）連合纖維（英語：Template:Commissural fibers and septum）側腦室（英語：Template:Lateral ventricles）基底核間腦中腦橋腦小腦髓質脊髓管道生理神經傳遞酵素中間物發育（英語：Template:Development of nervous system）

疾病	腦性癱瘓（英語：Template:Cerebral palsy）腦膜炎（英語：Template:Diseases of meninges）脫髓鞘疾病（英語：Template:Demyelinating diseases of CNS）癲癇頭痛中風（英語：Template:Cerebrovascular diseases）睡眠先天性（英語：Template:Congenital malformations and deformations of nervous system）損傷（英語：Template:Neurotrauma）腫瘤其他癱瘓疾病（英語：Template:Cerebral palsy and other paralytic syndromes） ALS（英語：Template:Amyotrophic lateral sclerosis）症狀頭頸部齊名（英語：Template:Eponymous medical signs for nervous system）病竈（英語：Template:Lesions of spinal cord and brain）測試 CSF（英語：Template:CSF tests）

治療	程序（英語：Template:Neuro procedures）藥物全身麻醉藥鎮痛藥抗成癮抗癲癇藥膽鹼類（英語：Template:Cholinergics）抗偏頭痛抗帕金森氏症抗暈眩其他

抗心律失常藥（C01B）

通道封阻劑

Ⅰ類
（Na+通道阻滯劑）

ⅠA類（0期→ 與3期→）	普魯卡因胺# 奎尼丁# 阿義馬林丙吡胺普拉馬林勞拉義明司巴丁

ⅠB類（3期←）	IV（利多卡因#）腸內（美西律妥卡尼阿普林定）

ⅠC類(0期→）	恩卡尼‡ 氟卡尼勞卡尼莫雷西嗪‡ 普羅帕酮

Ⅲ類
（3期→K+通道阻滯劑）

胺碘酮
決奈達隆
溴苄胺
丁萘夫汀
多非利特
伊布利特
尼非卡蘭
索他洛爾
替地沙米
維納卡蘭
E-4031

Ⅳ類
(4期→Ca2+通道阻滯劑）

異搏定#
地爾硫卓

受體激動劑和拮抗劑

Ⅱ類（4期→β阻滯劑）	普萘洛爾納多洛爾吲哚洛爾心臟選擇性（阿替洛爾美託洛爾醋丁洛爾艾司洛爾）

A1受體	腺苷

M2	毒蕈鹼拮抗劑：阿托品奎尼丁丙吡胺毒蕈鹼激動劑：地高辛

α受體	奎尼丁維拉帕米胺碘酮溴苄胺

離子轉運蛋白

Na+ / K+-ATPase	地高辛

#世衛基本藥物（WHO-EM）
‡從市場撤回
臨牀試驗：
- †第三階段
- §未到第三階段

查論編心臟索引

描述	解剖生理發育

疾病	創傷先天腫瘤其他症狀齊名血檢

治療	程序藥物強心苷其他刺激抗心律失常藥血管擴張劑

查論編通道阻滯劑（英語：Channel blocker）

鈣 (Ca2+)	氨氯地平氨力農大麻素阿尼帕米阿雷地平阿折地平阿齊利特巴尼地平苄環烷貝尼地平苄普地爾小檗胺貝凡洛爾氫化小檗鹼羧胺三唑卡羅維林西尼地平桂利嗪克侖硫䓬氯維地平芋螺毒素達羅地平蝙蝠葛鹼待華帕米地爾硫䓬 Dimeditiapramine（英語：Dimeditiapramine）多他利嗪決奈達隆依福地平依莫帕米橋派酷乙哌立鬆乙琥胺法利帕米泛託法隆法舒地爾非洛地平芬那酸苯乙二苯丙胺氟桂利嗪福司地爾加洛帕米伊拉地平拉西地平拉莫三嗪樂卡地平利多氟嗪硫酸鎂馬尼地平 Manoalide（英語：Manoalide） Mepirodipine（英語：Mepirodipine）甲琥胺米貝拉地爾莫那匹爾萘哌地爾尼卡地平硝苯地平尼古地平 Niludipin（英語：Niludipin）尼伐地平尼莫地平尼索地平尼羣地平去甲維拉帕米赭曲毒素A 蛇牀子素奧替溴銨奧索地平哌克昔林苯琥胺匹維溴銨哌啶普拉地平普尼拉明利塞膦酸 Ryodipine（英語：Ryodipine）司莫地爾丙戊酸鈉光千金藤定鹼 TROX-1（英語：TROX-1）特羅地林延胡索乙素粉防己鹼託芬那酸曲尼司特戊諾醯胺戊哌醇丙戊匹酯丙戊酸半鈉丙戊酸丙戊醯胺維拉帕米齊考諾肽選擇性VDCC配體: 4-Methylpregabalin（英語：4-Methylpregabalin） Atagabalin（英語：Atagabalin）加巴噴丁加巴噴丁緩釋片 Imagabalin（英語：Imagabalin） PD-200,347 PD-217,014（英語：PD-217,014） PD-299,685 Pregabalin

鉀 (K+)	3,4-Diaminopyridine（英語：3,4-Diaminopyridine） 4-Aminopyridine 胺碘酮溴苄胺丁萘夫汀蠍毒素芋螺毒素多非利特決奈達隆 E-4031（英語：E-4031）伊布利特利諾吡啶 Maurotoxin（英語：Maurotoxin）尼非卡蘭鈣激活鉀通道阻斷劑索他洛爾替地沙米四乙胺維納卡蘭

鈉 (Na+)	抗心律失常藥: 阿義馬林阿普林定丙吡胺決奈達隆英卡胺氟卡尼利多卡因勞拉義明勞卡尼美西律莫雷西嗪苯妥英吡西卡尼普拉馬林普魯卡因胺普羅帕酮奎尼丁司巴丁妥卡尼抗痙攣藥: 卡馬西平艾司利卡西平醋酸鹽乙苯妥英磷苯妥英 Licarbazepine（英語：Licarbazepine）美芬妥因奧卡西平奧昔替林苯妥英盧非醯胺託吡酯丙戊酸鈉戊諾醯胺丙戊匹酯丙戊酸半鈉丙戊酸丙戊醯胺利尿劑: 阿米洛利 Benzamil（英語：Benzamil）氨苯蝶啶局部麻醉劑: 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane（英語：3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane）阿米卡因阿替卡因苯佐卡因布比卡因 (左布比卡因, 羅哌卡因) 布大卡因氨苯丁酯氯普魯卡因辛可卡因可卡因環美卡因二甲卡因衣鐵卡因海克卡因 Iontocaine（英語：Iontocaine）利多卡因甲哌卡因美普卡因美布卡因奧索卡因哌羅卡因丙胺卡因普魯卡因丙氧卡因丙美卡因利索卡因丁卡因三甲卡因毒素: 芋螺毒素新巖蛤毒素蛤蚌毒素河魨毒素其他: 薄荷醇

其他	未分類: 依沙雙酮乙甲雙酮苯乙醯脲苯丁醯脲三甲雙酮

^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Phenytoin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 22, 2015].
^ 2.0 2.1 2.2 Marx, John A. Rosen’s emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352. ISBN 9780323054720.
^ Aicardi, Jean. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431. ISBN 9780781757775. 引文格式1維護：冗余文本 (link)
^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia. 14. Burlington, MA.: Jones & Bartlett Learning. 2013: 294. ISBN 9781449673635.
^ Phenytoin. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015].
^ Biltz H. Über die Konstitution der Einwirkungsprodukte von substituierten Harnstoffen auf Benzil und über einige neue Methoden zur Darstellung der 5,5-Diphenyl-hydantoine [Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin]. Chemische Berichte. 1908, 41 (1): 1379–1393. doi:10.1002/cber.190804101255 （German）. 引文格式1維護：未識別語文類型 (link)