苯巴比妥 - 健康日報

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**苯巴比妥**
系統（IUPAC）命名名稱


5-ethyl-5-phenylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
臨牀數據
妊娠分級	US: D (證據表明有風險)
給藥途徑	口服、直腸、肌肉注射和靜脈注射
藥代動力學數據
生物利用度	>95%
蛋白結合度	20 – 45%
代謝	肝臟（主要爲CYP2C19）
生物半衰期	53 – 118 小時
排泄	通過腎臟排出
識別信息
CAS註冊號	50-06-6
ATC代碼	N05CA24 N03AA02
PubChem	CID 4763
DrugBank	APRD00184
ChemSpider	4599
化學信息
化學式	C12H12N2O3
摩爾質量	232.235 g/mol

苯巴比妥（Phenobarbital或Phenobarbitone），也稱為魯米那（Luminal），是一種巴比妥類的鎮靜劑及安眠藥。該藥物是世界衛生組織對於開發中國家治療特定癲癇的建議用藥[1]。已開發國家則通常專門用來治療新生兒癲癇發作[2]，成人及青少年則建議使用其他藥物[3]。苯巴比妥可透過靜脈注射、肌肉注射，或口服給藥[4]。通常癲癇重積狀態會以注射方式給藥，因為藥效作用較迅速[4]。苯巴比妥有時會被用於治療失眠症、焦慮症、藥物戒斷症，以及手術輔助用途[4]。靜脈注射給藥的藥效通常會在五分鐘內作用，口服則需半個小時[4]。藥效則通常會維持4小時至2天之久[4][5]。

副作用包括嗜睡與呼吸抑制。長期使用後往往會有濫用與戒斷的問題。甚至有增加自殺機率的可能[4]。苯巴比妥在美國的懷孕用藥等級是B或D，在澳洲則是等級D，指的是如果在懷孕期間服用可能會造成傷害[4][6]。如果在母乳哺育期間使用，可能導致嬰兒意識昏沉[7]。如果肝腎功能不佳的患者與年長患者，建議降低劑量[4]。苯巴比妥是一種巴比妥鹽，藉由增加抑制性神經傳導物質氨酪酸而作用[4]。

苯巴比妥在1912年發現，是仍在使用的抗驚厥劑（英語：anti-seizure medication）中歷史最久的[8][9]。苯巴比妥是世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥品，是基礎醫療必備的藥品之一[10]，其價格也是抗驚厥劑中最便宜的，一年約需要美金5元[11]。不過因為苯巴比妥在一些國家是管制用藥（英語：Controlled drug），因此在這些國家可能不容易取得[11]。

性質

純品苯巴比妥是無色有光澤的結晶性粉末，無臭，味微苦，微溶於水，易溶於乙醇、氯仿和苯，熔點174℃。警示標準詞有：R24。

鑑別方法

《中華人民共和國藥典》收錄了苯巴比妥及其鈉鹽的鑑別方法。[12]

苯巴比妥與硝酸鉀及硫酸共熱可發生硝化反應，生成黃色硝基化合物。可與硫酸與亞硝酸鈉反應，生成橙黃色產物，並隨即變爲橙紅色。可與甲醛和硫酸反應，生成玫瑰紅色產物。[12]

合成路線

苯乙酸乙酯與碳酸二乙酯在鹼作用下縮合生成苯基丙二酸二乙酯，然後與氯乙烷在乙醇鈉存在下再次縮合，得到苯基乙基丙二酸二乙酯，再與尿素環合，即生成苯巴比妥。[12]

參考文獻

^ Ilangaratne, NB; Mannakkara, NN; Bell, GS; Sander, JW. Phenobarbital: missing in action.. Bulletin of the World Health Organization. Dec 1, 2012, 90 (12): 871–871A. PMID 23284189. doi:10.2471/BLT.12.113183.
^ Brodie, MJ; Kwan, P. Current position of phenobarbital in epilepsy and its future.. Epilepsia. December 2012,. 53 Suppl 8: 40–6. PMID 23205961.
^ The epilepsies: the diagnosis and management of the epilepsies in adults and children in primary and secondary care NICE guidelines [CG137]. National Institute for Health and Care Excellence. January 2012. 缺少或|url=爲空 (幫助); 使用|accessdate=需要含有|url= (幫助)
^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 Phenobarbital. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 14, 2015].
^ Marx, John A. Rosen’s emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352. ISBN 9780323054720.
^ Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. 3 March 2014 [22 April 2014].
^ Phenobarbital use while Breastfeeding. 2013 [14 August 2015].
^ Stevens, George M. Brenner, Craig W. Pharmacology 4th. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. 2013: 204. ISBN 9781455702787.
^ Engel, Jerome. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431. ISBN 9780781757775. 引文格式1維護：冗余文本 (link)
^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. March 2005 [2006-03-12].
^ 11.0 11.1 Newton, CR. Epilepsy in poor regions of the world.. Lancet. 29 September 2012, 380 (9848): 1193–201. PMID 23021288. doi:10.1016/S0140-6736(12)61381-6.
^ 12.0 12.1 12.2 劉文英. 藥物分析. 北京: 人民衛生出版社. 2007: 119–121. ISBN 978-7-117-08983-8.

外部連接

U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Phenobarbital

查論編中華人民共和國《精神藥品品種目錄》（2013年版）

第一類	布苯丙胺卡西酮二乙基色胺（DET）二甲氧基安非他明（DMA）羥基四氫甲基二苯吡喃（DMHP）二甲基色胺（DMT）二甲氧基乙基安非他明（DOET）乙環利定乙色胺麥角二乙胺二亞甲基雙氧安非他明（MDMA）麥司卡林甲卡西酮甲米雷司甲羥芬胺（MMDA）乙芬胺（MDA）羥芬胺六氫大麻酚副甲氧基安非他明（PMA）賽洛新賽洛西賓咯環利定二甲氧基甲苯異丙胺（STP，DOM）替苯丙胺（MDA）替諾環定四氫大麻酚三甲氧基安非他明（TMA） 4-甲基硫基安非他明苯丙胺安非拉酮安咪奈丁 2,5-二甲氧基-4-溴苯乙胺（2-CB）丁丙諾啡右苯丙胺二甲基安非他明芬乙茶鹼 γ-羥基丁酸氯胺酮（K粉）左苯丙胺左甲苯丙胺馬吲哚甲氯喹酮去氧麻黃鹼去氧麻黃鹼外消旋體甲喹酮哌醋甲酯莫達非尼苯環利定芬美曲秦司可巴比妥 δ-9-四氫大麻酚及其立體化學變體三唑侖齊培丙醇

第二類	異戊巴比妥布他比妥布托啡諾及其注射劑咖啡因安鈉咖去甲僞麻黃鹼環己巴比妥地佐辛及其注射劑右旋芬氟拉明芬氟拉明氟硝西泮（FM2）格魯米特呋芬雷司噴他佐辛戊巴比妥丙己君阿洛巴比妥阿普唑侖阿米雷司巴比妥苄非他明溴西泮溴替唑侖丁巴比妥卡馬西泮氯氮卓氯巴佔氯硝西泮氯拉卓酸氯噻西泮氯口惡唑侖地洛西泮地西泮艾司唑侖乙氯維諾炔已蟻胺氯氟卓乙酯乙非他明芬坎法明芬普雷司氟地西泮氟西泮哈拉西泮滷沙唑侖凱他唑侖利非他明氯普唑侖勞拉西泮氯甲西泮美達西泮美芬雷司甲丙氨酯美索卡甲苯巴比妥甲乙哌酮咪達唑侖納布啡及其注射劑尼美西泮硝西泮去甲西泮奧沙西泮奧沙唑侖氨酚氫可酮片匹莫林苯甲曲秦苯巴比妥芬特明匹那西泮哌苯甲醇普拉西泮吡咯戊酮仲丁比妥替馬西泮四氫西泮曲馬多乙烯比妥唑吡坦扎來普隆麥角胺咖啡因片佐匹克隆

抗癲癇藥 (N03)

γ-氨基丁酸A受體激動劑

巴比妥	巴比沙隆美沙比妥甲苯比妥戊巴比妥苯巴比妥# 撲米酮

苯並二氮雜卓	氧異安定氯硝西泮氯拉卓酸地西泮# 氟託西泮勞拉西泮咪達唑侖硝甲西泮硝基安定替馬西泮

其他γ-氨基丁酸的藥物

芳香烯丙醇	司替戊醇

碳酸酐酶抑制劑

磺胺類藥	乙醯唑胺依索唑胺舒噻美託吡酯唑尼沙胺

鈣離子通道阻滯劑

主要鈉

乙內醯脲	乙苯妥英磷苯妥英美芬妥英苯妥英#

氨甲醯胺	卡馬西平# 艾司利卡西平醋酸鹽奧卡西平奧昔替林盧非醯胺

主要鈣

丁二醯亞胺	乙琥胺# 甲琥胺苯琥胺

AMPA受體

吡侖帕奈

未知/未分組

Phenyltriazine (拉莫三嗪), 惡唑烷二酮 (乙惡二酮
甲乙雙酮
三甲雙酮), 尿素 (醋醯尿素苯
苯丁醯脲), 單醣 (託吡酯)

通道開放劑

鉀	瑞替加濱

間接γ-氨基丁酸的藥物

羧酸/ 脂肪酸衍生物	氨基丁酸轉氨酶抑制劑: 丙戊酸# (丙戊酸鈉 & 丙戊酸半鈉) 丙戊醯胺戊諾醯胺丙戊匹酯 GABA再攝取抑制劑: 噻加賓

γ氨基丁酸類似物	加巴噴丁普瑞巴滷加比託加比特氨己烯酸

未知/複合/無序

氨基甲酸酯	依米氨酯非爾氨酯氨甲丙二酯卡立氨酯

吡咯烷	布瓦西坦左乙拉西坦奈非西坦舍曲西坦

丙酸酯	貝克拉胺拉科醯胺

醛	三聚乙醛

溴化物	溴化鉀溴化鈉

#世衛基本藥物（WHO-EM）
‡從市場撤回
臨牀試驗：
- †第三階段
- §未到第三階段

查論編中樞神經系統疾病

描述	解剖腦膜皮質聯絡纖維（英語：Template:Association fibers）連合纖維（英語：Template:Commissural fibers and septum）側腦室（英語：Template:Lateral ventricles）基底核間腦中腦橋腦小腦髓質脊髓管道生理神經傳遞酵素中間物發育（英語：Template:Development of nervous system）

疾病	腦性癱瘓（英語：Template:Cerebral palsy）腦膜炎（英語：Template:Diseases of meninges）脫髓鞘疾病（英語：Template:Demyelinating diseases of CNS）癲癇頭痛中風（英語：Template:Cerebrovascular diseases）睡眠先天性（英語：Template:Congenital malformations and deformations of nervous system）損傷（英語：Template:Neurotrauma）腫瘤其他癱瘓疾病（英語：Template:Cerebral palsy and other paralytic syndromes） ALS（英語：Template:Amyotrophic lateral sclerosis）症狀頭頸部齊名（英語：Template:Eponymous medical signs for nervous system）病竈（英語：Template:Lesions of spinal cord and brain）測試 CSF（英語：Template:CSF tests）

治療	程序（英語：Template:Neuro procedures）藥物全身麻醉藥鎮痛藥抗成癮抗癲癇藥膽鹼類（英語：Template:Cholinergics）抗偏頭痛抗帕金森氏症抗暈眩其他

查論編憂鬱副作用藥物

抗驚厥劑	巴比妥類藥物(比如:苯巴比妥) * 苯二氮平類藥物(比如:地西泮) * 氨己烯酸,及託吡酯

皮質類固醇	地塞米松及強的鬆

細胞因子	型干擾素-1 * 白細胞介素-2

某些抗高血壓藥	胺碘酮 * 催壓降 * 甲多巴 * 利血平 * 四苯嗪

抗雄激素,抗雌激素,及/或抗神經活性甾體	GnRH激動劑(比如:亮丙瑞林, 戈舍瑞林), 阿納託唑(一種芳香酶抑制藥), 非那斯特萊(一種5-α還原酶抑製劑) * 氯米芬(一種SERM)

大麻素受體拮抗劑	利莫那班

其它	氟桂利嗪 * 甲氟喹 * 依法韋侖 *

安眠藥/鎮靜劑 (ATC代碼 (N05C))

Γ-氨基丁酸A型受體

醇	2-甲基-2-丁醇氯醛己醇（英文）乙醇酒氯乙基戊烯炔醇（英文）甲基戊炔醇（英文） 2,2,2-三氯乙醇

巴比妥類藥物	阿洛巴比妥（英文）異戊巴比妥阿普比妥（英文）巴比妥仲丁比妥（英文）丁巴比妥（英文）環巴比妥（英文）依沙比妥（英文）環庚比妥（英文）環己巴比妥甲苯巴比妥（英文）美索比妥（英文）戊巴比妥苯烯比妥（英文）苯巴比妥二丙基巴比妥（英文）烯丙羥丙巴比妥（英文）西可巴比妥（英文）司可巴比妥（英文）他布酮（英文）硫戊巴比妥（英文）硫噴妥鈉戊烯巴比妥（英文）乙烯戊巴比妥（英文）

苯二氮䓬類	溴替唑侖（英文）西諾西泮（英文）氯馬唑侖（英文）度氟西泮（英文）艾司唑侖氟硝西泮氟西泮氟託西泮（英文）海洛唑侖（英文）氯普唑侖（英文）氯甲西泮（英文）咪達唑侖硝甲西泮（英文）硝基安定（英文）芬納西泮（英文）四氟硫安定（英文）羥基安定（英文）三唑侖

氨基甲酸酯	異丙基甲丁雙脲（英文）依米氨酯（英文）炔己蟻胺（英文）己丙氨酯（英文）氨甲丙二酯（英文）美索巴莫（英文）苯丙氨酯（英文）丙環氨酯（英文）泰巴氨酯（英文）

咪唑	依託咪酯（英文）美託咪酯（英文）丙泊酯（英文）

* 一醯脲（英文）	醋卡溴脲丙戊醯脲（英文）溴異戊醯脲（英文）異辛醯脲（英文）二乙代溴乙醯脲（英文）乙巴醯脲（英文）

* 神經活性甾體（英文）	醋溴考爾（英文）別孕烯醇酮（英文）阿法多龍（英文）阿法克龍（英文）乙他諾隆（英文）羥孕二酮（英文）米那索龍（英文）孕酮

* 非苯二氮䓬類（英文）	艾司佐匹克隆英地撲龍（英文）利瑞喹尼（英文）奈可吡旦（英文）帕秦克隆（英文）沙立吡旦（英文）舒普羅酮（英文）舒立克隆（英文）扎來普隆（英文）唑吡坦佐匹克隆

酚	磷丙泊酚（英文）異丙酚

* 啶二酮（英文）	苯乙哌啶酮（英文）甲乙哌酮（英文）二乙吡啶二酮（英文）二乙哌啶二酮（英文）

喹唑啉酮	氨氟喹酮（英文）氯喹酮（英文）地普喹酮（英文）依他喹酮（英文）甲溴喹酮（英文）氯安眠酮（英文）安眠酮甲基喹酮（英文）硝基喹酮（英文）

* 揮發性、氣體試劑（英文）	苯乙酮 n-乙醯甘氨醯胺-水合氯醛（英文） Centalun（中文名不詳）（英文）氯醛甜菜鹼（英文）水合氯醛三聚乙醛（英文）

其它	溴化物溴化鋰溴化鉀溴化鈉氯醛糖（英文）氯美噻唑（英文）氯醛比林（英文）加波沙朵（英文）羅雷利唑（英文）卡瓦胡椒的組成物卡瓦內脂（英文）培曲氯醛（英文）磺醯基烷烴（英文）二乙眠碸（英文）三乙眠碸（英文）四乙眠碸（英文）三氯福司（英文）纈草的組成物異戊醯胺（英文） 3-甲基丁酸纈草酸（英文）

* GABAB受體（英文）

1,4-丁二醇
醋羥丁酸（英文）
巴氯芬（英文）
3-羥基-4-氨基丁酸（英文）
Γ-丁內酯
γ-戊內酯（英文）
菲尼布特（英文）

* H1（英文）

抗組織胺藥	丁硫二苯胺（英文）賽庚啶（英文）苯海拉明多西拉敏（英文）羥嗪噻吡二胺（英文）非尼拉敏鹽酸異丙嗪丙醯馬嗪（英文）

抗抑鬱藥	三環類抗抑鬱藥阿米替林多慮平（英文）三甲丙咪嗪（英文）等等…… 四環類抗抑鬱藥米塞林米氮平等等……

抗精神病藥	抗精神分裂症藥物（英文）氯丙嗪甲硫達嗪（英文）等等…… 非典型抗精神病藥物（英文）奧氮平喹硫平維思通等等……

* α2-Adrenergic（英文）

可樂定（英文）
地託咪定（英文）
右旋美託咪啶（英文）
洛非西定（英文）
美託咪定（英文）
羅米非定（英文）
替扎尼定（英文）
賽拉嗪（英文）

* 5-HT2A（英文）

抗抑鬱藥	曲唑酮（英文）三環類抗抑鬱藥阿米替林多慮平（英文）三甲丙咪嗪（英文）等等…… 四環類抗抑鬱藥米塞林米氮平等等……

抗精神病藥	抗精神分裂症藥物（英文）氯丙嗪甲硫達嗪（英文）等等…… 非典型抗精神病藥物（英文）奧氮平喹硫平維思通等等……

其它	煙胺哌嗪（英文）