阿奇黴素 - 健康日報

阿奇黴素

系統（IUPAC）命名名稱
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D–xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L–ribo-hexopyranoside
臨牀數據
商品名	Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a697037
醫療法規	US FDA: Azithromycin
妊娠分級	AU: B1 US: B (非人類研究中表明無風險)
給藥途徑	Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
合法狀態
合法狀態	US: 處方藥（℞-only）
藥代動力學數據
生物利用度	38% for 250 mg capsules
代謝	Hepatic
生物半衰期	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
排泄	Biliary, renal (4.5%)
識別信息
CAS註冊號	83905-01-5
ATC代碼	J01FA10 S01AA26
PubChem	CID 55185
DrugBank	DB00207
ChemSpider	10482163
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486
ChEBI	CHEBI:2955
ChEMBL（英語：ChEMBL）	CHEMBL529
NIAID ChemDB（英語：NIAID ChemDB）	007311
其他名稱	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
化學信息
化學式	C38H72N2O12
摩爾質量	748.984 g·mol−1
SMILES CN(C)[[email protected]]3C[[email protected]@H](C)O[[email protected]@H](O[[email protected]@H]2[[email protected]@H](C)[[email protected]](O[[email protected]]1C[[email protected]@](C)(OC)[[email protected]@H](O)[[email protected]](C)O1)[[email protected]@H](C)C(=O)O[[email protected]](CC)[[email protected]@](C)(O)[[email protected]](O)[[email protected]@H](C)N(C)C[[email protected]](C)C[[email protected]@]2(C)O)[[email protected]@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1  Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
(verify)

阿奇黴素（Azithromycin, /əˌzɪθroʊˈmaɪsᵻn/ [1]）是一種屬於大環內酯的抗生素，於1980年被發現，1981年推出。又翻譯作阿紅黴素、阿齊紅黴素。阿奇黴素是一種用以治療許多細菌感染的抗細菌藥[1]，包含中耳炎、鏈球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉以及其他病症如腸胃炎，也可治療許多性感染疾病，包含衣原體感染疾病和淋病，另外也可用以治療瘧疾。阿奇黴素的投藥方式有口服或靜脈注射，一天僅限用一劑。[1]

常見的副作用包含噁心、嘔吐、腹瀉及食慾不振，也可能引發過敏反應或一種腹瀉疾病–偽膜性結腸炎， 目前未能斷言對母乳餵養[2] 患者是否有不良影響，但目前看來傾向於無虞[2]；對懷孕患者則未發現不良影響[1]。阿奇黴素是Azalide藥物，屬於一種大環內酯的抗細菌藥，藉由降低蛋白質生成以抑制細菌增殖。[1]

1980年阿奇黴素問世[3] ，並在世界衛生組織基本藥物標準清單登錄有案[4]，作為通用名藥物的價格也十分親民[5] ，一劑批發價約在0.18-2.98美元左右[6]；在美國，一套療程約在33美元之譜。[1]

化學合成

將紅黴素肟（Erythromycin Oxime）經貝克曼重排（Beckmann Rearrangement）後得到擴環產物，再經還原、N-甲基化等反應，將氮原子引入到大環內酯骨架中，製得含氮的15元環紅黴素衍生物阿奇黴素。

適應症

適用於敏感細菌所引起的感染。包括支氣管炎、肺炎等下呼吸道感染；皮膚和軟組織感染；急性中耳炎；鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等上呼吸道感染。

阿奇黴素可用於男女性傳播疾病中沙眼衣原體所導致的單純性生殖器感染。亦可用於由非多重耐藥淋球菌所致的單純性生殖器感染及由杜克嗜血桿菌引起的軟下疳（需排除黴素螺旋體的合併感染。）

用法用量

連用三日

• 成人：500mg/次/日
• 兒童：250mg/次/日

禁忌

對大環內酯類抗生素過敏者禁用。

注意

動物實驗顯示本品對胎兒無影響，但在人類孕婦中應用尚缺乏經驗，故在孕婦中應用須充分權衡利弊。尚無資料顯示本品是否可分泌至母乳中，故哺乳期婦女應用須謹慎考慮。

不良反應

• 胃腸道反應。神經系統反應。皮疹。轉氨酶升高。
• 少數患者出現白細胞計數減少。

藥物相互作用

與氫氧化鋁、硫酸鎂等抗酸藥同時服用會降低阿齊黴素的血漿濃度峯值。

商品

維宏、派奇、泰利特、希舒美

藥物分類

• 紅黴素衍生物
• 大環內酯類抗生素

參見

• 紅黴素

參考資料

• 中華人民共和國國家基本藥物
• 抗微生物藥
• 大環內酯
• 輝瑞產品
• 世界衛生組織基本藥物

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