嘌呤 - 健康日報 | Zi 字媒體

維基百科，自由的百科全書

跳轉至：導航、搜索

嘌呤

IUPAC名 7H-purine
識別
CAS號	120-73-0
PubChem	1044
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
MeSH	Purine
性質
化學式	C5H4N4
摩爾質量	120.112 g·mol⁻¹
熔點	214 °C
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

嘌呤（大陸：piào lìng，臺灣：piāo líng，英文：Purine），又稱普林，是新陳代謝過程中的一種代謝物。它是一種帶有四個氮原子的雜環芳香有機化合物，嘌呤和嘧啶是覈酸中最重要的組成部分。

如果身體未能將嘌呤進一步代謝並從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。

衍生物

許多嘌呤衍生物存在於自然界，核苷酸五種鹼基中的兩種爲嘌呤衍生物：腺嘌呤 (2)和鳥嘌呤 (3)。在DNA中，兩條鏈上的鹼基根據鹼基互補配對原則以氫鍵結合，腺嘌呤與胸腺嘧啶，鳥嘌呤與胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黃嘌呤 (4)、黃嘌呤 (5)、可可鹼 (6)、咖啡因 (7)、尿酸 (8)和異鳥嘌呤 (9)。

生物功能

除了腺嘌呤和鳥嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物還存在於許多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，環狀AMP，NADH和輔酶A。嘌呤本身未在自然界中發現，需通過有機合成製備。

嘌呤衍生物還可作爲神經遞質，與嘌呤受體作用，例如腺苷激活腺苷受體。

歷史

“嘌呤”（purine）一詞意爲純尿，（pure urine）[1]最早由德國化學家埃米爾·費歇爾於1884年提出。他於1899年首次合成了此化合物。[2]合成路線的起始物質是尿酸 (8)，此物質最早由舍勒於1776年從腎結石中提取。[3]尿酸(8)與PCl5反應得2,6,8-三氯嘌呤(10)，後者與HI和PH4I反應得2,6-二碘嘌呤(11)。用鋅粉還原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

實驗室合成

嘌呤在生物體內的合成可以人工實現。甲醯胺在開口容器中以170 °C加熱28時，可得到可觀產率的嘌呤：[4]

這個重要的反應是生命起源的討論內容，因其由小分子有機物生成，而嘌呤的衍生物構成遺傳物質DNA和RNA的鹼基。[5]

Oro, Orgel等人發現四分子HCN縮合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），後者與其它小分子反應能得到自然界存在的大多數嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

陶貝合成法 (1900)是一種經典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤環的一步是胺取代吡啶與甲酸的反應：[11]

參考資料

^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston’s Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012].
^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623. doi:10.1248/cpb.20.623. （原始內容存檔於2016-05-16）.
^ Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; 等. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB…36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187.
^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050.
^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci…166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765.
^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0.
^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[需要完整來源]
^ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. Organic syntheses based on name reactions a practical guide to 750 transformations. Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1. 使用|accessdate=需要含有|url= (幫助)

環狀化合物

單環

三元環	環丙烷 · 環氧乙烷 · 環硫乙烷 · 氮丙環 \| 環丙烯 · 環丙酮

四元環	環丁烷 · 吖丁啶 · 噁丁環 · 噻丁環 · 二氧環丁烷 · 二硫環丁烷 · 二硫環丁烯 \| 環丁烯 · 環丁二烯 · β-內醯胺 · 梯形烷

五元環	環戊烷 · 呋喃 · 吡咯 · 噻吩 · 吖唑 · 咪唑 · 吡唑 · 噁唑 · 異噁唑 · 噻唑 · 異噻唑 · 三唑 · 四唑 · 五唑 \| 環戊烯 · 環戊二烯 · 環戊酮 · 四氫呋喃 · 四氫噻吩 · 吡咯烷 · 吡咯啉 · 咪唑啉啶 · 咪唑啉 · 噁唑烷 · 噻唑烷 · 二氧五環 · 二硫戊環 · 多並五元環

六元環	環己烷 · 苯 · 吡喃 · 吡啶 · 二嗪（吡嗪 · 噠嗪 · 嘧啶） · 三嗪 · 四嗪 · 五嗪 · 六嗪 \| 吡喃酮 · 哌啶 · 哌嗪 · 噁嗪 · 噻嗪 · 二噻烷 · 二噁烷 · 二噁英 · 噁噻烷 · 三噁烷 · 噻二嗪

七元環	環庚烷 · 氮雜䓬（吖庚因） · 噁庚因 · 硫雜䓬（噻庚因）\| 環庚三烯 · 亞氨基芪 · 全氫氮雜䓬 · 己內醯胺 · 二氮雜䓬 · 噁庚環

八元環	環辛烷 · 環辛四烯

稠環

六並四	苯並環丁烯 · 苯並環丁二烯

六並五	茚 · 芴 · 苯並呋喃 · 異苯並呋喃 · 苯並呋咱 · 苯並[b]噻吩 · 苯並[c]噻吩 · 吲哚 · 異吲哚 · 咔唑 · 苯並咪唑 · 吲唑 · 苯並噁唑 · 苯並異噁唑 · 咔啉 · 苯並三唑 · 嘌呤 · 尿酸

六並六	十氫化萘 · 四氫化萘 · 萘 · 蒽 · 喹啉 · 異喹啉 · 喹喔啉 · 喹唑啉 · 噌啉 · 酞嗪 · 苯並二噁烷 · 吖啶 · 菲啶 · 吩嗪 · 吩噁嗪 · 吩噻嗪 · 呫噸 · 蝶啶 \| 喹唑啉酮 · 香豆素 · 黃酮類 · 異黃酮 · 花色素 · 呫噸酮 · 蝶呤 · 咯嗪

七並五	薁

其他

正四面體烷 · 立方烷 · 正十二面體烷 · 富勒烯 · 多環芳烴 · 橋環化合物 · 螺環化合物 · 雜環化合物 · 卟啉 · 輪烯 · 冠醚 · 穴狀配體 · 金剛烷 · 扭曲烷 · CL-20 · 烏洛托品 · 冰烷 · 三蝶烯

鹼基、核苷和核苷酸

核鹼基

嘌呤
- 腺嘌呤
- 鳥嘌呤
- 次黃嘌呤
- 黃嘌呤
- 嘌呤類似物
嘧啶
- 尿嘧啶
- 胸腺嘧啶
- 胞嘧啶
- 嘧啶類似物（英語：Pyrimidine analogue）

核苷

核糖核苷（英語：Ribonucleoside）	腺苷鳥苷尿苷 5-甲基尿苷（英語：5-Methyluridine）胞苷 5-甲基尿苷（英語：5-Methylcytidine）肌苷黃苷（英語：Xanthosine） Wybutosine（英語：Wybutosine）

脫氧核糖核苷（英語：Deoxyribonucleoside）	脫氧腺苷脫氧鳥苷胸苷脫氧尿苷脫氧胞苷

核苷酸/
（核糖核苷+磷酸）

核糖核苷酸	單磷酸 AMP GMP UMP CMP IMP 二磷酸 ADP GDP UDP CDP 三磷酸 ATP GTP UTP CTP

脫氧核糖核苷酸	單磷酸 dAMP dGMP dUMP TMP dCMP 二磷酸 dADP dGDP TDP dCDP 三磷酸 dATP dGTP dTTP dCTP

環狀（英語：Cyclic nucleotide）	cAMP cGMP c-di-GMP（英語：Cyclic di-GMP） cADPR

查論編生物化學物質種類索引

糖類	醇類糖醇醣蛋白苷

酯質	類花生酸類脂肪酸中間物甘油酯磷脂鞘脂類膽固醇與甾體中間產物

覈酸	成分中間物

蛋白質	胺基酸中間物

其他	四吡咯中間物