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丁香酚
IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名
Eugenol
別名
甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚 丁香油酚 丁子香酚 丁子香酸 烯丙基甲氧基苯酚 異丁香酚苯乙醚
識別
CAS號
97-53-0
PubChem
12636
ChemSpider
13876103
SMILES
Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI
1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
InChIKey
RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI
4917
KEGG
D04117
性質
化學式
C10H12O2
摩爾質量
164.20 g·mol⁻¹
密度
1.06 g/cm3
熔點
−9 °C(264 K)
沸點
256 °C(529 K)
危險性
歐盟危險性符號有害 Xn
[1]
警示術語
R:R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43[1]
安全術語
S:S23, S24/25, S26, S36[1]
閃點
104℃
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
丁香油酚或稱丁香酚(英語:Eugenol,分子式C10H12O2),是一種有機化合物,存在於多種植物中,富含於其精油中,如月桂油等[1][2]。具有持久香氣,常作爲香皂的香料。
丁香酚是苯基丙烯,烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。丁香酚是苯丙類化合物中的一員。它是一種無色至淡黃色油狀液體從特別是在丁香油,肉荳蔻,肉桂,羅勒和月桂葉某些精油提取。它存在於丁香花蕾油中80-90%的濃度,在丁香葉油82-88%的濃度。
丁香酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一個屬名——“Eugenia”(番櫻桃屬)。丁香的香氣主要來自其中的丁香酚。
目錄
1 性質
1.1 物理性質
1.2 化學性質
2 製備
3 用途
4 危害
5 含有丁香酚的植物
6 參見
7 參考文獻
8 外部連結
性質
物理性質
無色至淡黃色微稠厚液體,具強烈丁香氣味[1]。
溶於乙醇、乙醚、氯仿和精油,不溶於水。[3]
化學性質
不穩定、抗氧化[4]
長期暴露空氣中會變黑變稠黏,出現刺激性臭味。
製備
將天然精油鹼處理單離生成。
可由愈創木酚和烯丙基氯(或烯丙醇)反應,經烯丙基化生成[1]。
用途
抗菌、局部麻醉藥和降血壓。[4]如魚販給魚灑「丁香油水門汀」作為水產麻醉劑、魚類麻醉劑麻醉魚。[5][6][7]
製造香水、香精、精油、修飾劑和定香劑。
危害
過量攝取會出現心悸、頭暈、嘔吐、腹瀉、昏迷及抽搐等症狀,可引起皮炎及皮膚過敏[8]。1993年,曾報道一名2歲男童服用5至10毫升丁香酚後險些喪命。[9]
具有肝毒性,影響肝功能。[10][11]
含有丁香酚的植物
丁香[12][13][14]
桂皮 [13][15]
柴桂 [16]
肉豆蔻[17]
羅勒[18]
丁香羅勒 [19]
蜜蜂花[20]
蒔蘿
參見
甲基丁香酚
肉桂醛
參考文獻
^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 (中文)ChemicalBook 丁香酚
^ Peter William Atkins. 第4章 味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.
^ 化工詞典 丁香酚
^ 4.0 4.1 (中文)丁香酚的藥理作用
^ 「麻醉魚」是怎麼回事? | 科學人 | 果殼網 科技有意思
^ 丁香油麻醉魚? 魚市場保全:行之有年 Archive.is的存檔,存檔日期2014-08-15
^ 北京最大海鮮市場用麻醉藥餵魚 商人稱爲賣相好
^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
^ Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. Near fatal ingestion of oil of cloves.. Archives of disease in childhood. 1993, 69 (3): 392–3. PMC 1029532. PMID 8215554. doi:10.1136/adc.69.3.392.
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^ Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M.; 等. TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. 2004, 60 (3 – 4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. 使用|accessdate=需要含有|url= (幫助) 引文格式1維護:顯式使用等標籤 (link)
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^ Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G.; 等. The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. 1988, 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305. 使用|accessdate=需要含有|url= (幫助) 引文格式1維護:顯式使用等標籤 (link)
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^ Lemon balm. University of Maryland Medical Center. [2010-12-07].
外部連結
(英文)Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
(英文)Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. (原始內容存檔於2009-12-30). (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog)
丁子香酚 Eugenol 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) (中文)(英文)
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=丁香油酚&oldid=46082944”
分類:
烯烴
味
香水成分
酚
苯丙烯
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無附加數據頁的化學條目
參考資料
Eugenol – 丁香油 – 國家教育研究院雙語詞彙
出處/學術領域, 英文詞彙, 中文詞彙. 學術名詞 生物學名詞-植物, eugenol, 丁香粉. 學術名詞 化學名詞-化學術語, eugenol, 丁香酚. 學術名詞 藥學, eugenol, 丁香酚.
丁香油酚衍生物sodiumeugenolacetate及eugenolol之藥理研究__臺灣 …
本研究報告共分成三部份,分別探討(1) 丁香油酚及丁香油酚醋酸鈉的抗血小板凝集作用, (2) 丁香油酚衍生物-eugenolol 對乙型腎上腺素受體的阻斷作用及特性,(3) …
丁香油酚- 健康wiki – 有健康網
2013年4月19日 – 丁香油酚(英語:Eugenol,分子式C10H12O2),是一種有機化合物,存在於多種植物中,富含于其精油中,如月桂油等。具有持久香氣,常作為香皂的 …
丁香油酚- 維基百科,自由的百科全書 – Wikipedia
丁香油酚或稱丁香酚(英語:Eugenol,分子式C10H12O2),是一種有機化合物,存在於多種植物中,富含於其 … 丁香酚是苯基丙烯,烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。
丁香酚- 台灣Word
中文名稱: 丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;異丁香酚苯乙醚. 英文名稱: Eugenol …
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丁香油酚(英語:Eugenol,分子式C10H12O2),是一種有機化合物,存在於多種植物中,富含於其精油中,如月桂油等。具有持久香氣,常作為香皂的香料。丁香酚的 …
丁香油酚_百度百科
丁香油酚(英语:Eugenol,分子式C10H12O2),是一种有机化合物,存在于多种植物中,富含于其精油中,如月桂油等。具有持久香气,常作为香皂的香料。丁香酚的 …
牙科材料學牙科用黏合劑(Dental Cements)
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