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阿奇黴素
系統(IUPAC)命名名稱
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D–xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L–ribo-hexopyranoside
臨牀數據
商品名
Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
Drugs.com
Monograph
MedlinePlus
a697037
醫療法規
US FDA: Azithromycin
妊娠分級
AU: B1
US: B (非人類研究中表明無風險)
給藥途徑
Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
合法狀態
合法狀態
US: 處方藥(℞-only)
藥代動力學數據
生物利用度
38% for 250 mg capsules
代謝
Hepatic
生物半衰期
11–14 h (single dose)
68 h (multiple dosing)
排泄
Biliary, renal (4.5%)
識別信息
CAS註冊號
83905-01-5
ATC代碼
J01FA10 S01AA26
PubChem
CID 55185
DrugBank
DB00207
ChemSpider
10482163
UNII
J2KLZ20U1M
KEGG
D07486
ChEBI
CHEBI:2955
ChEMBL(英語:ChEMBL)
CHEMBL529
NIAID ChemDB(英語:NIAID ChemDB)
007311
其他名稱
9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
化學信息
化學式
C38H72N2O12
摩爾質量
748.984 g·mol−1
SMILES
CN(C)[[email protected]]3C[[email protected]@H](C)O[[email protected]@H](O[[email protected]@H]2[[email protected]@H](C)[[email protected]](O[[email protected]]1C[[email protected]@](C)(OC)[[email protected]@H](O)[[email protected]](C)O1)[[email protected]@H](C)C(=O)O[[email protected]](CC)[[email protected]@](C)(O)[[email protected]](O)[[email protected]@H](C)N(C)C[[email protected]](C)C[[email protected]@]2(C)O)[[email protected]@H]3O
InChI
InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
(verify)
阿奇黴素(Azithromycin, /əˌzɪθroʊˈmaɪsᵻn/ [1])是一種屬於大環內酯的抗生素,於1980年被發現,1981年推出。又翻譯作阿紅黴素、阿齊紅黴素。阿奇黴素是一種用以治療許多細菌感染的抗細菌藥[1],包含中耳炎、鏈球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉以及其他病症如腸胃炎,也可治療許多性感染疾病,包含衣原體感染疾病和淋病,另外也可用以治療瘧疾。阿奇黴素的投藥方式有口服或靜脈注射,一天僅限用一劑。[1]
常見的副作用包含噁心、嘔吐、腹瀉及食慾不振,也可能引發過敏反應或一種腹瀉疾病–偽膜性結腸炎, 目前未能斷言對母乳餵養[2] 患者是否有不良影響,但目前看來傾向於無虞[2];對懷孕患者則未發現不良影響[1]。阿奇黴素是Azalide藥物,屬於一種大環內酯的抗細菌藥,藉由降低蛋白質生成以抑制細菌增殖。[1]
1980年阿奇黴素問世[3] ,並在世界衛生組織基本藥物標準清單登錄有案[4],作為通用名藥物的價格也十分親民[5] ,一劑批發價約在0.18-2.98美元左右[6];在美國,一套療程約在33美元之譜。[1]
目錄
1 化學合成
2 適應症
3 用法用量
4 禁忌
5 注意
6 不良反應
7 藥物相互作用
8 商品
9 藥物分類
10 參見
11 參考資料
化學合成
將紅黴素肟(Erythromycin Oxime)經貝克曼重排(Beckmann Rearrangement)後得到擴環產物,再經還原、N-甲基化等反應,將氮原子引入到大環內酯骨架中,製得含氮的15元環紅黴素衍生物阿奇黴素。
適應症
適用於敏感細菌所引起的感染。包括支氣管炎、肺炎等下呼吸道感染;皮膚和軟組織感染;急性中耳炎;鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等上呼吸道感染。
阿奇黴素可用於男女性傳播疾病中沙眼衣原體所導致的單純性生殖器感染。亦可用於由非多重耐藥淋球菌所致的單純性生殖器感染及由杜克嗜血桿菌引起的軟下疳(需排除黴素螺旋體的合併感染。)
用法用量
連用三日
成人:500mg/次/日
兒童:250mg/次/日
禁忌
對大環內酯類抗生素過敏者禁用。
注意
動物實驗顯示本品對胎兒無影響,但在人類孕婦中應用尚缺乏經驗,故在孕婦中應用須充分權衡利弊。尚無資料顯示本品是否可分泌至母乳中,故哺乳期婦女應用須謹慎考慮。
不良反應
胃腸道反應。神經系統反應。皮疹。轉氨酶升高。
少數患者出現白細胞計數減少。
藥物相互作用
與氫氧化鋁、硫酸鎂等抗酸藥同時服用會降低阿齊黴素的血漿濃度峯值。
商品
維宏、派奇、泰利特、希舒美
藥物分類
紅黴素衍生物
大環內酯類抗生素
參見
紅黴素
參考資料
^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Entry “azithromycin” in Merriam-Webster Online Dictionary.
^ 2.0 2.1 Azithromycin use while Breastfeeding. [4 September 2015].
^ 1935-, Greenwood, David,. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press https://www.worldcat.org/oclc/801405589. 2008-01-01. OCLC 801405589. 缺少或|title=爲空 (幫助)
^ [“WHO Model List of EssentialMedicines WHO Model List of EssentialMedicines] 請檢查|url=值 (幫助). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
^ Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.. Jones & Bartlett Learning https://www.worldcat.org/oclc/922644939. 2014-01-01. OCLC 922644939. 缺少或|title=爲空 (幫助)
^ Azithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [4 September 2015].
查
論
編
中華人民共和國《國家基本藥物目錄》:抗微生物藥
《國家基本藥物目錄(基層醫療衛生機構配備使用部分)》(2009版) » 第一部分 化學藥品和生物製品 » 一、抗微生物藥
青黴素類
1 青黴素注 2 苯唑西林注 3 氨苄西林注 4 哌拉西林注 5 阿莫西林常 6 阿莫西林克拉維酸鉀常
頭孢菌素類
7 頭孢唑林注 8 頭孢氨苄常/顆 9 頭孢呋辛常/注 10 頭孢曲松注 11 頭孢羥氨苄注
氨基糖苷類
12 阿米卡星注 13 慶大黴素注
大環內酯類
14 紅黴素常/注 15 阿奇黴素常/顆
其他抗生素
16 克林黴素常/注 17 磷黴素注
磺胺類
18 複方磺胺甲噁唑常
喹諾酮類
19 諾氟沙星常 20 環丙沙星常/注 21 左氧氟沙星口/注
硝基呋喃類
22 呋喃妥因常
抗結核病藥
23 異煙肼常/注 24 利福平常 25 吡嗪醯胺常 26 乙胺丁醇常 27 鏈黴素注 28 對氨基水楊酸鈉常/注
抗麻風病藥
29 氨苯碸常
抗真菌藥
30 氟康唑常 31 制黴素常
抗病毒藥
32 阿昔洛韋常 33 利巴韋林常/顆/注 34 抗艾滋病用藥(指國家免費治療艾滋病的藥品)
注 = 注射劑;常 = 口服常釋劑型 緩 = 口服緩釋劑型 顆 = 口服顆粒劑二、抗寄生蟲病藥 »
查
論
編
抗菌藥:蛋白質合成抑制劑(J01A、J01B、J01F、J01G、QJ01XQ)
30S
氨基糖苷: 氨基糖苷類抗生素 (原核翻譯啓動抑制劑) -黴素
鏈黴菌
鏈黴素新黴素(新黴素B、巴龍黴素、核糖黴素)
卡那黴素(丁胺卡那黴素、丁胺二去氧卡那黴素、氨基去氧卡那黴素、雙去氧卡那黴素、妥布黴素)
大觀黴素# · 潮黴素B
巴龍黴素
小單孢菌
慶大黴素#(慶大黴素、乙基紫蘇黴素、異帕黴素) 甲基姿蘇黴素 阿司黴素
四環素類抗生素 (結合tRNA) -環素
四環素類
多西環素# · 氯四環素 · 氯莫環素 · 地美環素 · 賴甲環素 · 甲氯環素 · 美他環素 · 米諾環素 · 氧四環素 · 青哌環素 · 吡甲四環素 · 四環素
甘氨醯環素類
替格環素
50S
噁唑烷酮:噁唑烷酮類抗生素 (原核翻譯啓動抑制劑)
依哌唑胺
利奈唑胺
柏斯唑胺
雷得唑胺
蘭貝唑胺(RBx7644)
舒特唑胺
泰地唑胺
肽醯轉移酶
醯胺醇:醯胺醇類抗生素
氯黴素# · 疊氮氯黴素 · 甲碸黴素 · 氟甲碸黴素
截短側耳素類抗生素(妙林類抗生素)
瑞他妙林 · 泰妙林 · 沃尼妙林 · 阿扎妙林
MLS(轉肽作用/易位)
大環內酯:大環內酯類抗生素
紅黴素# · 阿奇黴素# · 螺旋黴素 · 麥迪黴素 · 竹桃黴素 · 羅紅黴素 · 交沙黴素 · 醋竹桃黴素 · 克拉黴素 · 美地黴素 · 羅他黴素 · 地紅黴素 · 氟紅黴素 · 酮內酯類抗生素(泰利黴素、喹紅黴素)
林可醯胺:林可醯胺類抗生素
克林黴素# · 林可黴素
鏈黴殺陽菌素:鏈黴殺陽菌素類抗生素
普那黴素 · 奎奴普汀/達福普汀 · 維吉黴素
EF-G
類固醇類抗生素
夫西地酸
#世衛基本藥物(WHO-EM)
‡從市場撤回
臨牀試驗:
†第三階段
§未到第三階段
醫學導航:病菌
細菌(分類)
gr+f/gr+a(t)/gr-p(c/gr-o
藥物(J1p、w、n、m、疫苗)
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=阿奇黴素&oldid=42471438”
分類:
中華人民共和國國家基本藥物
抗微生物藥
大環內酯
輝瑞產品
世界衛生組織基本藥物
隱藏分類:
含有缺少標題的引用的頁面
含有裸露網址的引用的頁面
含有網址格式錯誤的引用的頁面
帶有非標準子頁面的Template:drugs.com鏈接
藥物信息框具有未知參數的化學物質條目
包含Infobox drug模板條目沒有結構圖
沒有InChI來源的條目
參考資料
阿奇霉素- 维基百科,自由的百科全书
阿奇霉素(Azithromycin, /əˌzɪθroʊˈmaɪsᵻn/)是一种屬於大环内酯的抗生素,於 1980年被發現,1981年推出。又翻译作阿红霉素、阿齐红霉素。阿奇黴素是一種用以 治療許多细菌感染的抗细菌药,包含中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉以及 其他病症如腸胃炎,也可治療許多性感染疾病,包含衣原體感染疾病和淋病,另外也 …
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阿奇黴素:四種情況不能用! 2016-07-26 由 掌上醫訊 發表于健康. 12歲兒童服用 阿奇黴素後死亡. XXX,男,12歲;診斷:中耳炎。 醫生開了5天劑量的阿奇黴素。服用 4天後,患者出現心跳加速,暈眩以及作嘔狀態。患者被送到急診室,在心臟監視器看 到長QT,患者很快就引發多型性心室性心律不整,搶救後不治死亡。 死因分析: …
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阿奇霉素(Azithromycin)是一种属于大环内酯的抗生素,于1980年被发现,1981年 推出。又翻译作阿红霉素、阿齐红霉素。与红霉素等药物作用机理相同,也是通过抑制 细菌蛋白质合成产生抑菌作用,其对革兰氏阳性及革兰氏-、阴性菌、厌氧菌等均有较 好抗菌效应。阿奇霉素是一种在临床上使用非常普遍的抗生素,常用于治疗耳部疾病 、 …
阿奇霉素_百度百科
阿奇素为大环内酯类抗生素,其作用机理是通过与敏感微生物的50S核糖体的亚单位 结合,从而干扰其蛋白质的合成(不影响核酸的合成)。阿奇霉素对于耐红霉素的革兰 阳性菌有交耐药性。 目前尚无在妊娠妇女中进行充分的和严格的对照的临床试验。 由于动物生殖研究的结果并不总是能测出的情况,因此,只有在确实必要时,妇女和 孕 …
阿奇黴素- Wikiwand
阿奇黴素(Azithromycin, /əˌzɪθroʊˈmaɪsᵻn/ [1])是一種屬於大環內酯的抗生素, 於1980年被發現,1981年推出。又翻譯作阿紅黴素、阿齊紅黴素。阿奇黴素是一種用 以治療許多細菌感染的抗細菌藥[1],包含中耳炎、鏈球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉 以及其他病症如腸胃炎,也可治療許多性感染疾病,包含衣原體感染疾病和淋病, 另外 …
阿奇霉素比头孢更厉害吗? – 知乎
照题主的想法应该是红霉素的药效比阿奇或者青霉素更好咯? 红霉素(包括罗红霉素) 这类的大环内酯类抗生素众所周知的是副作用很大药效因人而异. 就抗菌谱来说,红 霉素的抗菌谱窄,有时候其抗革兰氏阳性菌的抗菌谱还不如阿莫西林,但是强度大.第 二代大环内酯类抗生素(就是阿奇霉素,罗红霉素克拉霉素等等)甚至还提高了对革兰 氏 …
藥品查詢/抗感染藥/阿奇黴素分散片- 實用查詢
這是阿奇黴素分散片配方、功用、制法、用法、藥材功效的頁面。
阿奇黴素Azithromycin是用在哪裡的? | Yahoo奇摩知識+
提供給你下面的資料 藥物作用: 抑制細菌蛋白質之合成。 治療項目: 由感受性細菌 引起之肺炎、下氣道感染、咽喉、扁桃腺炎、 非淋菌性尿道炎、皮膚與皮膚組織感染。 用法用量: 口服細菌性感染-第一次500mg,然後每24小時250mg再使用4天。 性病 -單次量1gm。 副作用: 1.中樞神經系統:頭痛、眩暈。 2.胃腸:噁心、嘔吐、下痢、 腹痛 …
阿奇黴素- 維基詞典,自由的多語言詞典 – Wiktionary
阿 奇 霉 素. 讀音[編輯]. 漢語拼音:ā qí méi sù. 翻譯[編輯]. 外國語翻譯 譯語. 英語: azithromycin (macrolide antibiotic);Zithromax;. 本詞條全部或部分內容來自cc-by- sa-3.0特許授權協議的CC-CEDICT計畫。 取自”https://zh.wiktionary.org/w/index. php?title=阿奇霉素&oldid=4495353″. 分類:. 漢語. 導覽選單. 個人工具. 尚未登入; 對話 …
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