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維基百科，自由的百科全書 跳轉至： 導航、 搜索 維基百科中的醫療相關內容僅供參考，詳見醫學聲明。如需專業意見請諮詢專業人士。 青蒿素 系統（IUPAC）命名名稱 (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one 臨牀數據 給藥途徑 口服、栓劑 識別信息 CAS註冊號 63968-64-9  ATC代碼 P01BE01 PubChem CID 68827 ChemSpider 62060  UNII 9RMU91N5K2  KEGG D02481  ChEBI CHEBI:223316  ChEMBL（英語：ChEMBL） CHEMBL77  其他名稱 Artemisinine, Qinghaosu 化學信息 化學式 C15H22O5 摩爾質量 282.332 g/mol SMILES O=C3O[[email protected]@H]4O[[email protected]@]1(OO[[email protected]@]42[[email protected]@H](CC1)[[email protected]](C)CC[[email protected]]2[[email protected]]3C)C InChI InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1  Key:BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N  物理性質 密度 1.24 ± 0.1 g/cm3 熔點 152至157 °C（306至315 °F） 沸點 分解   (what is this?)（英語：Wikipedia:WikiProject_Chemicals/Chembox_validation）  (verify) 青蒿素（拼音：Qīnghāosù，註音：ㄑㄧㄥ ㄏㄠ ㄙㄨˋ，英語：Artemisinin，也稱黃花蒿素）及其衍生物是現今所有藥物中起效最快的抗惡性瘧原蟲瘧疾藥。[1] 使用包含青蒿素衍生物在內的青蒿素聯合療法是現今全球範圍內治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。青蒿素提取自中醫使用的中藥黃花蒿。 化學上，青蒿素是少見的一種含有過氧橋的倍半萜內酯類化合物。普遍認爲這種過氧化結構與青蒿素的抗瘧活性有關。已知其他多種天然來源的含有過氧橋的化合物。[2] 世界衛生組織明確指出不要單獨使用青蒿素進行治療[3]，因爲有研究指出這會增加瘧原蟲的耐藥性。已證明使用包括青蒿素在內的多藥聯合療法治療瘧疾同時具有很好的效果和耐受性。使用青蒿素來治療間日瘧原蟲瘧疾也越來越普遍，並且使用其來治療癌症也是近來研究的課題之一。[4] 1969年－1972年間，屠呦呦領導的523課題組發現並從黃花蒿中提取了青蒿素[5]。屠呦呦也因此獲得2011年拉斯克獎臨牀醫學獎[6]和2015年諾貝爾醫學獎[7]。 目錄 1 醫療用途 1.1 單純性瘧疾 1.2 重症瘧疾 1.3 蠕蟲寄生蟲 2 作用機制 2.1 自由基的抗瘧作用 2.2 對紅內期瘧原蟲的直接殺滅作用 2.3 抑制 PfATP6 酶的抗瘧作用 2.4 耐藥性 3 不良反應 4 性質 4.1 物理性質 4.2 化學性質 5 製法 5.1 青蒿素在黃花蒿中的生物合成 5.2 全合成 6 發現歷史 7 衍生物 8 參見 9 引用 10 外部鏈接 醫療用途 單純性瘧疾 單獨青蒿素治療瘧疾使用會導致瘧原蟲復發，需要與其他藥物配合使用清除寄生蟲。 世界衛生組織（WHO）正向制藥商施壓，使其停止向市場供應純青蒿素，以免瘧原蟲對青蒿素產生抗藥性。[8] 重症瘧疾 蠕蟲寄生蟲 作用機制 青蒿素無論在體內和體外的實驗中均對瘧疾有很好的殺滅效果。[9] 青蒿素的作用機制尚不十分清楚，主要是干擾瘧原蟲的表膜-線粒體功能。青蒿素通過影響瘧原蟲紅內期的超微結構，使其膜繫結構發生變化。由於對食物泡膜的作用，阻斷了瘧原蟲的營養攝取，當瘧原蟲損失大量胞漿和營養物質，而又得不到補充，因而很快死亡。其作用方式是通過其內過氧化物(雙氧)橋，經血紅蛋白分解後產生的遊離鐵所介導，產生不穩定的有機自由基及/或其他親電子的中介物，然後與瘧原蟲的蛋白質形成共價加合物，而使瘧原蟲死亡。[10] 2015年，Wang等人利用化學蛋白質組學的技術手段合成了基於青蒿素結構的化學探針，準確的鑑定出了青蒿素在瘧原蟲中的100多個蛋白靶點，並且確定了青蒿素的激活依賴於瘧原蟲中生成的大量血紅素。[11] 自由基的抗瘧作用 青蒿素及其衍生物化學結構中的過氧橋這一基團是抗瘧作用中最重要的結構。改變過氧基團，青蒿素的抗瘧作用消失。青蒿素在體內活化後產生自由基，繼而氧化性自由基與瘧原蟲蛋白質中的活性殘基（例如半胱氨酸殘基中的巰基）形成共價鍵，使蛋白失去功能導致瘧原蟲死亡。另一種觀點認爲青蒿素轉化爲碳自由基發揮烷化作用使瘧原蟲的蛋白烷基化。目前這一觀點被廣泛認可。[9] 對紅內期瘧原蟲的直接殺滅作用 青蒿素選擇性殺滅紅內期瘧原蟲是通過影響表膜-線粒體的功能，阻斷宿主紅細胞爲其提供營養，從而達到抗瘧的目的。同時青蒿素對瘧原蟲配子體具有殺滅作用。[9] 抑制 PfATP6 酶的抗瘧作用 有研究推測青蒿素及其衍生物對 PfATP6（英語：PfATP6）（Plasmodium falciparumcalcium ATPase 6）具有強大而特異的抑制效果。PfATP6 是惡性瘧原蟲基因組中唯一一類肌漿網/內質網鈣ATP酶（sarco/endoplasmic reticulum calcium ATPase，SERCA）。青蒿素抑制 PfATP6，使瘧原蟲胞漿內鈣離子濃度升高，引起細胞凋亡，從而發揮抗瘧作用。[9] 耐藥性 有報道稱早在2003年和2004年，首例以青蒿素爲基礎的綜合療法的耐藥性案例就在泰國柬埔寨邊界出現。2005年以來，治療瘧疾最有效的藥物青蒿素已在柬埔寨、緬甸、越南、老撾以及泰國邊境地區的越來越多患者中失效。[9] 不良反應 少數部分病人可能會出現輕度噁心、嘔吐、腹瀉，存在胚胎毒性，孕婦慎用。 性質 碳酸鉀甲醇溶液處理青蒿素得到的產物 硫酸-乙酸處理青蒿素得到的產物 物理性質 青蒿素在常溫下是一種無色針狀晶體，密度1.3g/cm3，比旋光度+68°（C=1.6，溶劑氯仿），幾乎不溶於水，易溶於氯仿、乙酸乙酯和苯；常壓下熔點156℃-157℃。青蒿素屬於正交晶系，空間羣D2-P212121，晶胞參數a = 24Å b= 9.4Å c= 6.3Å。其紅外光譜具有δ-內酯羰基的吸收（1745cm-1）和過氧鍵的吸收（831、881、1115cm-1）；其質譜具有質荷比爲250的吸收，對應的物種爲分子脫去過氧橋後形成的分子離子。[12][13][14] 化學性質 青蒿素是一種內酯，因而可以與鹽酸羥胺發生反應，產物遇鐵離子顯色。雖然青蒿素含有過氧鍵，但相較於其他的過氧化物，青蒿素化學性質較爲穩定，加熱到熔點仍不分解。青蒿素可被三苯膦或碘離子定量地還原，這一反應可用於定量分析。在常壓和鈀-碳酸鈣催化下，青蒿素的過氧鍵可被氫氣還原，生成氫化青蒿素（C15H22O4）。以硼氫化鈉處理青蒿素，則內酯的羰基被還原，生成半縮醛還原青蒿素（C15H24O5）。[12][13][15] 室溫下以碳酸鉀甲醇溶液處理青蒿素一小時，酸化後可以得到一種含有環氧基團的五元環內酯（C15H20O4）；以硫酸-乙酸處理青蒿素可以得到另一種五元環內酯（C14H20O3）。[12] 製法 青蒿素在黃花蒿中的生物合成 青蒿素的生物合成 全合成 1982年，Hoffmann La Roch公司的研究員G.Schmid和W.Hofheinz以薄荷醇爲原料首次完成了青蒿素全合成。稍後，上海有機所的周維善等人以香草醛爲原料完成了這一全合成。至2003年已有十餘種青蒿素全合成路線。這些路線的起始物包括薄荷酮、3-蒈烯和環己烯酮。[16][17][18][19] 青蒿素全合成的逆合成分析 從逆合成分析的角度看，青蒿素的一個特點是它的結構中含有一個1,2,4-三噁唑環。該環實際上是一個縮酮-縮醛-內酯體系的一部分，可以由上圖中α-過氧羥基醛（A）經縮合反應構建。過氧羥基醛（A）又可以由醛（B）的烯醇醚或類似化合物經過氧化反應獲得。過氧化是青蒿素合成中的關鍵步驟，儘管不同的路線採用不同的方法引入過氧基團，這步反應產率總是比較低。[18][19][20] Schmid等人、Ravindranathan等人、Lansbury等人、周維善等人利用烯醇醚在低溫、光照和光敏劑存在下與單線態的氧分子發生的[2+2]環加成反應產生四員環中間體，然後開環形成過氧化物；Avery等人則利用烯基硅烷的反常臭氧化反應引入過氧基團。用酸處理過氧化產物就可以得到青蒿素。[18][21] 引入過氧基團的兩種策略 1989年，Nancy Acton等人發現，在低溫和光照下，二氫青蒿酸可以被兩當量的氧氣直接氧化成青蒿素，產率17%-32%。後續研究表明在反應中，二氫青蒿酸先與一分子單線態氧發生烯反應，生成過氧化物。再與另一分子三線態氧反應，開環生成α-過氧羥基醛（A），最後脫水產生青蒿素。不久這一反應就被用於改進青蒿素的全合成路線。[18][22][23][24][25] 發現歷史 主條目：523項目 黃花蒿 20世紀60年代，越南戰爭時期，越南民主共和國（北越）軍隊受到瘧疾困擾。爲此，北越向中國求援。於是，時任中國共產黨中央委員會主席的毛澤東和國務院總理的周恩來向中國大陸的頂級科學家下令，要求他們幫助研發相關藥物。當時，中國的形勢因爲文化大革命的開展正開始逐漸失控，但是，由於命令來自毛澤東本人，該項目得以進行。1967年5月23日，「瘧疾防治藥物研究工作協作會議」召開，代號爲523項目的抗瘧藥物研究正式工作開展。在接下來14年中，來自60所軍民機構的500位科學家參與了此項目。[26][27] 1969年，北京中醫研究院加入該研究組，屠呦呦擔任研究組長。該組從2000餘種中藥中篩選出640餘種可能具有抗瘧活性的藥方，並以這些藥方所涉的200餘種植物製成380餘種提取物。通過檢驗這些提取物對患瘧疾小鼠的作用發現常山提取物抗瘧作用最強，而青蒿提取物的實驗結果不夠穩定。在山東中醫藥研究所、雲南省藥物研究所的幫助下，研究人員發現藥用青蒿中，學名黃花蒿(Artemisia annua)者有效而學名青蒿(Artemisia apiacea)者無效；而且提取溫度過高會破壞其中的活性成分。1971年下半年，研究組在低溫下用乙醚提取黃花蒿葉片，除去提取物中的酸性物質後，發現剩下的部分無毒而且對實驗動物有100%的療效。1972年，對該提取物進行了臨牀試驗，結果良好。當年年底，研究組從提取物中分離出一種無色晶體，並測定了熔點和分子量。山東省中醫藥研究所和雲南省藥物研究所隨即獨立重現了上述實驗。該物質後來被統一命名爲青蒿素。1973年9月，青蒿素首次用於臨牀。[28][29][19] 與此同時，項目組開始着手研究青蒿素的結構。該工作由北京中醫研究院和上海有機所共同完成。至1975年初，已確定青蒿素的分子式爲C15H22O5，是一個含有六元環內酯的倍半萜。4月，北京藥物所在項目組內部會議上報告了鷹爪素的結構。受到鷹爪素結構的啓發，上海有機所設計實驗證實青蒿素含有過氧鍵。1975年底，中科院生物物理所通過XRD確定了青蒿素的分子結構和相對構型。隨後又通過旋光色散法測定了絕對構型。由於涉密，1979年這些研究成果才陸續發表。[28][29][19][30] 衍生物 二氫青蒿素 青蒿琥酯 蒿甲醚 參見 屠呦呦 引用 ^ White NJ. 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