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亞硝胺的結構通式。
亞硝胺(Nitrosamine)是一類通式為R1N(–R2)–N=O的胺化合物,其大部分成員都屬強致癌物。
目錄
1 用途
2 分佈
3 致突變性
4 代表成員
5 參見
6 參考資料
7 外部連結
用途
亞硝胺廣泛應用於化妝品、殺蟲劑與樹脂的生產。
其中N,N’-二亞硝基五亞甲基四胺(N,N’-Dinitrosopentamethylenetetramine;發泡劑H)是一種重要的膠乳發泡劑;
環三亞甲基三亞硝胺(Trimethylenetrinitrosamine;R鹽)為RDX的中間體之一,二戰期間曾用作軍用炸藥。
分佈
亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分佈[1]。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。[2]
在酸性環境(如消化液)中,食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝醯陽離子N≡O+與水:
H2NO+ 2 → H2O + NO+.
N≡O+隨即與胺(包括蛋白質及其降解產物)反應而生成亞硝胺[3] 。高溫對此有促進作用。
Liebermann反應(英語:Liebermann reagent)能夠提示亞硝胺的存在[4]。若檢測結果呈陰性,則試劑顯紅色或蘭色(苯酚存在時)。[5]
因亞硝化/亞硝解反應的存在,肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制,旨在降低公民罹患癌症的風險[6]。為抑製亞硝胺的生成,抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中[7]。
包括鼻煙油、口含煙及嗅煙(儘管含量較前二者低)的煙草製品均含有亞硝胺[8]。電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入痕量亞硝胺[9]。
致突變性
動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性,並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病學調查表明,攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性,但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。[10]
代表成員
名稱
CAS號
別名
分子式
外觀
致癌性分級
N-亞硝基降菸鹼(英語:N-Nitrosonornicotine)
16543-55-8
NNN
C9H11N3O
淡黃色固體,熔點低
4-甲基亞硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮(英語:NNK)[11]
64091-91-4
NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
C10H15N3O2
淺黃色油狀液體
N-亞硝基二甲胺
62-75-9
Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN
C2H6N2O
黃色液體
EPA-B2; IARC-2A; OSHA(英語:Occupational Safety and Health Administration) carcinogen; TLV(英語:Threshold Limit Value)-A3
N-亞硝基二乙胺[12][13][14]
55-18-5
Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA
C4H10N2O
黃色液體
EPA-B2; IARC-2A
4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇
76014-81-8
NNAL
N-亞硝基新菸草鹼
37620-20-5
NAB
C10H13N3O
黃色油狀液體
IARC-3
N-亞硝基新菸鹼
71267-22-6
NAT
C10H11N3O
黃色至橙色的清澈液體
IARC-3
參見
亞硝基
亞硝酸鹽
參考資料
^ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G. Migration of nitrosamines from rubber products–are balloons and condoms harmful to the human health?. Molecular nutrition & food research. 2005, 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050.
^ Proksch, E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. International journal of hygiene and environmental health. 2001, 204 (2–3): 103–10. PMID 11759152. doi:10.1078/1438-4639-00087.
^ Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry 3rd. Impression. 1962: 1074.
^ Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry 3rd. Impression. 1962: 649.
^ Glagovich, Neil. The Libermann Nitroso Reaction. Connecticut State University. [28 December 2015]. (原始內容存檔於March 5, 2013).
^ Honikel, Karl-Otto. The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products. Meat Science. January–February 2008, 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. 使用|accessdate=需要含有|url= (幫助)
^ Scanlan, Dr. Richard A. Nitrosamines and Cancer. Nitrosamines and Cancer. The Linus Pauling Institute. 22 April 2000 [28 December 2015].
^ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner. Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff. August 21, 2001.
^ E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke. Health New Zealand. [27 June 2014].
^ Jakszyn, P; Gonzalez, CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World journal of gastroenterology : WJG. 2006, 12 (27): 4296–303. PMC 4087738. PMID 16865769.
^ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. “Tobacco specific nitrosamines” Chapter 7; of “Nicotine safety and toxicity” Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 – 203 pages
^ [ NIH Substance Profile]
^ [ Spectrum; Chemical Fact Sheet]
^ [ Safety data for N-nitrosodiethylamine]
外部連結
Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws
Risk factors in Pancreatic Cancer
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=亞硝胺&oldid=43653765”
分類:
官能團
致癌物質
亞硝基化合物
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參考資料
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食物中的亞硝胺致癌物質
亞硝胺是一種相當普遍及強烈毒性的致癌物質,廣泛的存在食物、煙、酒、及檳榔中, 以香煙中的濃度特別高。在動物實驗中,亞硝胺有強烈肝毒性會引起肝炎、肝硬化、 …
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2013年9月25日 … 亞硝胺(N-nitrosamine),具有通式R2N-NO,被公認為是致癌物質。人群中流行病學 調查表明,人類某些癌症,如胃癌、食道癌、肝癌、結腸癌和膀胱 …
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