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1939年11月30日，蘇聯向鄰國芬蘭發動進攻，蘇芬之戰爆發。戰爭開始之前，斯大林曾樂觀的估計，這場戰爭蘇聯將不費吹灰之力就能獲得勝利。但是他只猜中了結局，卻沒有猜到這一戰會成為蘇聯歷史上最恥辱的一戰。請當時的芬蘭，無論是從面積還是人口都只能算是一個小國，與蘇聯相比，它小的甚至都可以忽略不計。所以，斯大林才會樂觀的估計，入侵芬蘭是一件及其簡單的事。蘇聯在1939年集結了4個集團軍，18個步兵師、1個坦克軍、4個坦克旅以及約1000餘輛坦克、800多架飛機近45萬的軍隊對芬蘭發動進攻。而此時芬蘭也將軍隊由3.5萬常備軍擴展到12.7萬人。但是芬蘭軍隊極度缺少武器裝備，全軍只有反坦克炮約100餘門，轟炸機30架，戰鬥機56架，偵察機59架。1939年11月30日，蘇聯對芬蘭發動了全面進攻。經過激烈的戰鬥，蘇聯軍隊幾乎沒有向前推進一步。由於天氣的寒冷，又加上斯大林對戰場環境的錯誤判斷。蘇聯的士兵居然還穿著秋衣在零下20幾度的芬蘭作戰。芬蘭軍隊利用天氣以及地形上的優勢，牢牢的將蘇聯軍隊咬在了邊境線上。一直到12月底，在付出了極為沉重的代價之後，蘇聯軍隊才向前推進了30幾公里。但是由於雙方實力的差距太大，最終芬蘭還是被迫向蘇聯求和，割讓了5.7萬平方公里的土地。蘇聯獲得了他們想要的土地，但是在這場戰爭中，他們付出了沉重的代價。後來赫魯曉夫在回憶錄中說起這場戰爭時提到：「冬季戰爭，我們損失了上百萬人」。雖然上百萬的說法可能有點誇張，但是據歷史學家的統計，蘇聯在這場戰爭中至少損失了70萬的士兵，除此之外還有2000多輛坦克。關於這場戰爭，後來一位蘇聯將領是這樣評價的：「在這場戰爭中，我們獲得了57000平方公里的土地，但這也許還不夠掩埋我們死亡的士兵。」