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祖父畢業於黃埔軍校，與陳賡等人是同學，陸軍上將。祖母則是當年名盛一時的名媛閨秀。顯赫的家庭背景，讓劉若英完全可以順風順水，不必走一點彎路，理所當然出落成大家閨秀。但是偏偏不走尋常路的她，中學畢業后的劉若英，一人獨自背起行囊遠赴重洋，到美國加州州立大學修習音樂。為了活下去，她到餐館打工刷盤子，到城推銷床墊。回首那段日子，她說：太苦了，經常哭到頭痛、甚至嘔吐。在國外無依無靠的她終於堅持不下去了，一次她實在忍不住，打電話給家裡：我想回家了···結果祖父在那邊，一把搶過電話，上來就是一頓痛罵：你死也要死在那裡。這句話深深的刺痛了劉若英的心，從那以後再也沒有訴過苦，一人獨自走了過來。一路上事業和感情都歷經千辛的她，歸來後來一身帥氣西裝，梳著一絲不苟的大背頭，左手插褲袋，右手麥克風，站在舞台上的劉若英，唱起了五月天、張震岳、許巍、朴樹。。。全場嗨爆！最後一次，她卻只說了一句話：「我不只是想當一回男生，而是我心中，真的住著一個劉若男。」這才是真正的一個劉若英！你們喜歡現在的她嗎？