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那麼最初的張飛為何會叫張益德呢？其實這個很好理解，「益」就是增加的意思，「益德」就是增加品德修養的意思。在當時那個儒學思想橫行的年代，德行要遠在才學之上，所以無論是曹操還是劉備，亦或是張飛，字裡面都有個德字，孟德、玄德、益德。其實並不是這樣的，實際上張飛的出生年月已經不可考證了，作者羅貫中也不知道他們三兒究竟誰大誰小。不過三兄弟的排名卻是實在合理的，主要是因為張飛的能力的確不如關羽，所以他在劉備的心中，地位只能是第三。不過實際上劉備也曾給過張飛表現的機會。當時劉備和袁術開打之際，帶的就是關羽，而把張飛留下來守徐州的老家。可張飛自己沒把握住機會，因為喝酒暴打了呂布的老丈人曹豹，所以張飛這一次嚴重的錯誤給劉備留下了很深的印象。五年後，當曹操圍攻徐州城時，劉備就不敢再讓張飛留守了，而是將他帶在身邊出戰，將關羽給留了下來。結果就是張飛戰敗逃亡，關羽被擒。