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北京時間2月23日，騎士總經理大衛-格里芬宣布，球隊已經和德里克-威廉姆斯簽下了第二份十天短合同。當地時間2月9日德里克-威廉姆斯和騎士第一次簽下十天合同。本賽季威廉姆斯代表騎士出戰4場比賽，在場均22.9分鐘的時間內得到9.8分3.0個籃板，投籃命中率60%。本賽季在和騎士簽約之前，威廉姆斯曾為熱火打過25場比賽，其中先發11場，場均貢獻5.9分2.9個籃板。