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2021/12/25
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| 丁香酚 | |
|---|---|
| IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 | |
| 英文名 | Eugenol |
| 別名 | 甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚 丁香油酚 丁子香酚 丁子香酸 烯丙基甲氧基苯酚 異丁香酚苯乙醚 |
| 識別 | |
| CAS號 | 97-53-0 |
| PubChem | 12636 |
| ChemSpider | 13876103 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 4917 |
| KEGG | D04117 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H12O2 |
| 摩爾質量 | 164.20 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.06 g/cm3 |
| 熔點 | −9 °C（264 K） |
| 沸點 | 256 °C（529 K） |
| 危險性 | |
| 歐盟危險性符號 有害 Xn
[1] | |
| 警示術語 | R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43[1] |
| 安全術語 | S：S23, S24/25, S26, S36[1] |
| 閃點 | 104℃ |
| 若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 |
丁香油酚或稱丁香酚（英語：Eugenol，分子式C10H12O2），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含於其精油中，如月桂油等[1][2]。具有持久香氣，常作爲香皂的香料。
丁香酚是苯基丙烯，烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。丁香酚是苯丙類化合物中的一員。它是一種無色至淡黃色油狀液體從特別是在丁香油，肉荳蔻，肉桂，羅勒和月桂葉某些精油提取。它存在於丁香花蕾油中80-90％的濃度，在丁香葉油82-88％的濃度。
丁香酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一個屬名——“Eugenia”（番櫻桃屬）。丁香的香氣主要來自其中的丁香酚。
目錄
- 1 性質
- 1.1 物理性質
- 1.2 化學性質
- 2 製備
- 3 用途
- 4 危害
- 5 含有丁香酚的植物
- 6 參見
- 7 參考文獻
- 8 外部連結
性質
物理性質
- 無色至淡黃色微稠厚液體，具強烈丁香氣味[1]。
- 溶於乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶於水。[3]
化學性質
- 不穩定、抗氧化[4]
- 長期暴露空氣中會變黑變稠黏，出現刺激性臭味。
製備
- 將天然精油鹼處理單離生成。
- 可由愈創木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反應，經烯丙基化生成[1]。
用途
- 抗菌、局部麻醉藥和降血壓。[4]如魚販給魚灑「丁香油水門汀」作為水產麻醉劑、魚類麻醉劑麻醉魚。[5][6][7]
- 製造香水、香精、精油、修飾劑和定香劑。
危害
- 過量攝取會出現心悸、頭暈、嘔吐、腹瀉、昏迷及抽搐等症狀，可引起皮炎及皮膚過敏[8]。1993年，曾報道一名2歲男童服用5至10毫升丁香酚後險些喪命。[9]
- 具有肝毒性，影響肝功能。[10][11]
含有丁香酚的植物
- 丁香[12][13][14]
- 桂皮 [13][15]
- 柴桂 [16]
- 肉豆蔻[17]
- 羅勒[18]
- 丁香羅勒 [19]
- 蜜蜂花[20]
- 蒔蘿
參見
- 甲基丁香酚
- 肉桂醛
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 （中文）ChemicalBook 丁香酚
- ^ Peter William Atkins. 第4章 味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.
- ^ 化工詞典 丁香酚
- ^ 4.0 4.1 （中文）丁香酚的藥理作用
- ^ 「麻醉魚」是怎麼回事？ | 科學人 | 果殼網 科技有意思
- ^ 丁香油麻醉魚？ 魚市場保全：行之有年 Archive.is的存檔，存檔日期2014-08-15
- ^ 北京最大海鮮市場用麻醉藥餵魚 商人稱爲賣相好
- ^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
- ^ Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. Near fatal ingestion of oil of cloves.. Archives of disease in childhood. 1993, 69 (3): 392–3. PMC 1029532. PMID 8215554. doi:10.1136/adc.69.3.392.
- ^ Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC. Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays.. Toxicology and applied pharmacology. 1998, 149 (1): 55–63. PMID 9512727. doi:10.1006/taap.1997.8348.
- ^ Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H. Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity.. Toxicology. 2002, 177 (1): 39–54. PMID 12126794. doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4.
-
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- ^ Lemon balm. University of Maryland Medical Center. [2010-12-07].
外部連結
- （英文）Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
- （英文）Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. （原始內容存檔於2009-12-30）. (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog)
- 丁子香酚 Eugenol 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=丁香油酚&oldid=46082944”
分類：
- 烯烴
- 味
- 香水成分
- 酚
- 苯丙烯
隱藏分類：
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參考資料
出處/學術領域, 英文詞彙, 中文詞彙. 學術名詞 生物學名詞-植物, eugenol, 丁香粉. 學術名詞 化學名詞-化學術語, eugenol, 丁香酚. 學術名詞 藥學, eugenol, 丁香酚.
本研究報告共分成三部份,分別探討(1) 丁香油酚及丁香油酚醋酸鈉的抗血小板凝集作用, (2) 丁香油酚衍生物-eugenolol 對乙型腎上腺素受體的阻斷作用及特性,(3) …
2013年4月19日 – 丁香油酚（英語：Eugenol，分子式C10H12O2），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含于其精油中，如月桂油等。具有持久香氣，常作為香皂的 …
丁香油酚或稱丁香酚（英語：Eugenol，分子式C10H12O2），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含於其 … 丁香酚是苯基丙烯，烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。
中文名稱: 丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚；丁香油酚；丁子香酚；丁子香酸；烯丙基甲氧基苯酚；異丁香酚苯乙醚. 英文名稱: Eugenol …
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