Safrole[1] | |
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IUPAC名 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole | |
別名 | 5-allylbenzo[d][1,3]dioxole; 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propene |
識別 | |
CAS號 | 94-59-7 |
ChemSpider | 13848731 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD |
KEGG | C10490 |
性質 | |
化學式 | C10H10O2 |
摩爾質量 | 162.19 g/mol g·mol⁻¹ |
精確質量 | 162.06808 u |
密度 | 1.096 g/cm3 |
熔點 | 11 °C(284 K) |
沸點 | 232–234 °C |
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。 |
黃樟素(Safrole 或 Shikimol),是一種無色或微黃色的油狀液體,屬於苯基丙烯的一種。 通常由黃樟樹的根、樹皮、果實中所提取的黃樟油,或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。它是棕色樟腦油的主要成分,並且發現在多種植物中有少量存在,它就像一個天然殺蟲劑。高貴綠心樟油從一種在巴西成長的植物高貴綠心樟製成,它具有特別的西式「糖果店」的香氣,它是殺蟲增效劑胡椒基丁醚的前體。經動物實驗,確定在生物的代謝過程中,會有致癌的風險。
目錄
- 1 致癌
- 2 應用於毒品製造
- 3 參考文獻
- 4 外部連結
致癌
在1960年代研究指出,黃樟素是致癌物,造成動物的永久性肝臟損傷。因此美國食品和藥物管理局(FDA)禁止黃樟和黃樟素供人食用。美國食品和藥物管理局仍然認為黃樟素在老鼠是弱的致癌物質,黃樟素被美國政府認定為弱致癌物質,[2] 現今被美國禁止使用於食品添加物、肥皂、香水。然而一個1977研究黃樟素在大鼠和人類的代謝產物,在大鼠尿中發現的黃樟素兩種致癌代謝物,1,1′-羥基黃樟素和3’羥基異黃樟腦,並沒有在人尿中發現。歐盟健康與消費者保護委員會假定黃樟素具有遺傳毒性和致癌性。它天然存在於各種香料,如肉桂,肉荳蔻,和黑胡椒和草藥如羅勒。黃樟素這一作用像許多其他天然存在的化合物,有一個小的但可測量到的能力,在囓齒動物誘導發生癌症。儘管這樣對人類的影響,由勞倫斯·伯克利國家實驗室估計,類似呼吸室內空氣或飲用市政供水帶來的風險。在美國曾經被廣泛用作根啤酒,黃樟茶,和其他常見的產品食品添加劑,其對大鼠的致癌性被發現後被美國食品和藥物管理局禁止使用。如今黃樟素也被國際香料協會禁止用於肥皂和香水。
但於中華人民共和國境內仍可合法使用[3]。
應用於毒品製造
黃樟素是製造MDMA(搖頭丸)的主要原料[3]。
參考文獻
- ^ Merck Index, 11th Edition, 8287
- ^ T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1.
- ^ 3.0 3.1 黃樟素. 河北禁毒網. 2008 (中文(簡體)).
外部連結
- 黃樟素 Safrole 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) (中文)(英文)
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- 苯丙烯
- 香水成分
- 苯並二茂
- 烯烴
- IARC第2B類致癌物質
- 易製毒化學品
- 無附加數據頁的化學條目
- 包含規範控制信息的維基百科條目
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