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前列腺素 - 健康日報

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前列腺素PGE1的化學結構

前列腺素Prostaglandin,簡稱:PG)是一類具有五元脂肪環、帶有兩個側鏈(上側鏈7個碳原子、下側鏈8個碳原子)的20個碳的酸。是一類激素。

目錄

  • 1 分類
  • 2 化學結構
  • 3 發現史
  • 4 功能作用
  • 5 生物合成
  • 6 常見PG類藥物
  • 7 代謝
  • 8 參見
  • 9 外部連結

分類

  • 根據分子中五元脂肪環上取代基(主要是羥基和氫)的不同將PG分爲A、B、C、D、E、F等類型,分別用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示;
  • 分子中側鏈的雙鍵數則標在E或F等的右下角,如上側鏈和下側鏈分別有一個雙鍵,則稱做PGE2或PGF2;
  • 再根據脂肪環上9位的立體構型在命名時在數字之後加上α或β,如PGF2α。

化學結構

PGA PGB PGC PGD PGE PGF PGG PGH PGI

發現史

  • 1936年,Goldblatt和von Euler分別發現人精液中含有一種可以引起平滑肌及血管收縮的液體成分,von Eular證明此物質是脂溶性化合物。
  • 1957年Bergstorm及其瑞典同事分離出兩種PG純品(PGF1和PGF2α)
  • 1964年艾裏亞斯·詹姆斯·科裏用全合成法製備PG成功,這是PG類藥物研究的重大突破。
  • 現在,不但所有天然PG已能用全合成法製取,還合成出許多PG類似物,他們常常比天然的PG有更好的臨牀應用範圍及效果。

功能作用

  • PGE和PGF類衍生物可使婦女子宮強烈收縮,可用於終止妊娠和催產。
  • PGE1或PGE2和PGA能抑制胃液的分泌,保護胃壁細胞,可以用於治療胃潰瘍、出血性胃炎及腸炎。
  • PGI2對血小板功能有多種生理作用,是當前血栓形成藥物研究的重要對象。

生物合成

  • 在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代謝時發現,PG與導致炎症有關,血栓素A(TXB)則是促使血小板凝聚形成血栓的原因。
  • 這一發現不但解釋了非甾體抗炎藥的作用機制,同時發現了阿司匹林作爲預防血栓的新功能。

常見PG類藥物

  • 前列地爾Alprostadil
    • 屬PGE1類
    • 化學結構
    • 可擴張血管,抑制血小板血栓素的合成
    • 用於治療心絞痛、心肌梗死、腦梗死
  • 米索前列醇Misoprostol
    • 屬PGE1衍生物類
    • 化學結構
    • 可抑制胃酸分泌,保護胃粘膜
    • 用於消化道潰瘍和妊娠早期流產
  • 地諾前列酮Dinoprostone
    • 屬PGE2類
    • 化學結構
    • 可收縮子宮平滑肌,濃度高時肌層細胞收縮,低濃度下平滑肌鬆弛(子宮乏力)。(威廉產科學(上冊),第292頁)。
    • 用於妊娠早期流產
  • 卡前列素Carboprost
    • 屬PGE2α類
    • 化學結構
    • 可收縮子宮
    • 用於抗早孕、擴宮頸及中期引產
  • 卡前列甲酯Carboprost Methylate
    • 屬PGE2α酯類
    • 化學結構
    • 可收縮子宮平滑肌
    • 用於抗早孕、擴宮頸及中期引產
  • 拉坦前列素Latanoprost
    • 屬PGF2α衍生物類
    • 化學結構
    • 用於治療青光眼
  • 前列環素Prostacyclin
    • 屬PGI2類
    • 化學結構
    • 具有抗血小板凝集作用和擴張血管作用,對冠脈有強力擴張作用
    • 用於治療冠心病、心絞痛、心肌梗死

代謝

PGE2在肺臟內合成及代謝,經動脈注入後5分鐘達最大的穩定血藥濃度,停止注入後5分鐘恢復基礎血藥濃度。首次經過肺循環後,60-90%被代謝,經過β氧化和ω氧化後,72小時內經尿液和糞便排出。

參見

  • 激素
  • 藥物列表
  • 威廉產科學(上,下),F.GARY CUNNINGHAM著,第20版,蘇純閨譯,合記圖書發行。

外部連結

  • MeSH(醫學主題詞)上面的Prostaglandins
內分泌系統:激素/內分泌腺(肽類激素、甾體激素)
內分泌腺
下丘腦-垂體
下丘腦
GnRH、TRH、多巴胺、CRH、GHRH/體抑素、黑色素濃集激素
垂體後葉
抗利尿激素、催產素
垂體前葉
糖蛋白激素α亞基(FSH FSHB、LH LHB、TSH TSHB)、催乳素、 POMC(CLIP、ACTH、MSH、內啡肽、促脂解素)、生長激素
性腺軸
睾丸
睾酮、AMH、抑制素
卵巢
雌二醇、黃體素、抑制素/激活素、鬆弛素
胎盤
hCG、 HPL、 雌激素、 黃體素
腎上腺軸
腎上腺髓質: 腎上腺素、去甲腎上腺素 - 腎上腺皮質: 醛固酮、皮質醇、脫氫表雄酮
甲狀腺軸
甲狀腺: 甲狀腺激素(T3和T4) - 降鈣素 - 甲狀旁腺: 甲狀旁腺素
胰臟
胰高血糖素、胰島素、胰澱素、生長抑素、胰多肽
松果體
褪黑素
非內分泌腺
消化系統
胃泌素、 胃飢餓激素
十二指腸
CCK、 腸泌素(GIP、GLP-1)、促胰液素、胃動素、VIP
迴腸
腸高血糖素、酪酪肽
肝臟/其它
胰島素樣生長因子 (IGF-1、 IGF-2)
循環系統
球旁器(腎素)、 管周細胞(紅血球生成激素)、 骨化三醇、 前列腺素
心臟
利鈉肽(ANP、BNP)
其它
脂肪組織
肥胖荷爾蒙、 脂聯素、 抵抗素
胸腺
胸腺肽(α1、β)、促胸腺生成素、胸腺九肽
骨骼
骨鈣素
靶源性
NGF、 BDNF、 神經營養素-3
內分泌系統索引
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  • 激素
    • 甲狀腺
      • 中間物
      • 代謝物
    • 礦物性皮質素
  • 生理
  • 發育
疾病
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  • 先天
  • 腫瘤
  • 其他
  • 症狀
治療
  • 程序
  • 藥物
    • 鈣平衡
    • 皮質類固醇
    • 口服降血糖藥物
    • 腦下垂體及下視丘
    • 甲狀腺
泌尿系統生理學: 腎生理學與酸鹼穩態
過濾
  • 腎血流量(RBF)
  • 超濾作用
  • 逆流交換
  • 濾過分數
激素的影響
過濾
  • 抗利尿激素(ADH)
  • 醛固酮
  • 心房利鈉肽(ANP)
分泌 /
清除率
  • 藥代動力學
  • 藥物清除率
  • 尿流率
重吸收
  • 溶劑牽拉作用
  • Na+
  • Cl−
  • urea
  • 尿素
  • 寡肽
  • 蛋白
內分泌
  • 腎素
  • 紅細胞生成素(EPO)
  • 骨化三醇(活性維生素D)
  • 前列腺素類
評估
腎功能/透析充分性
  • 腎小球濾過率(GFR)
  • 肌酸酐清除率(CCr)
  • 腎清除率
  • 尿素降低率(URR)
  • Kt/V
  • 標準化Kt/V
  • 血液透析產物
  • PAH清除率 (有效腎血漿流量
  • 提取比例)
酸鹼平衡
  • 液體平衡
  • 達羅雅內特圖

體內水分: 細胞內液/胞液

  • 細胞外液
  • (組織液
  • 血漿
  • 跨細胞液)
  • 鹼過剩
  • 達文波特圖
  • 陰離子間隙
  • 動脈血氣
  • 溫特公式
緩衝/
代償
  • 碳酸氫鹽緩衝系統
  • 呼吸性代償
  • 腎性代償
其它
  • 鈉排泄分數
  • BUN-肌酸酐比值
  • 腎小管球間反饋
  • 尿鈉排泄
  • 尿

醫學導航:泌尿系統

解剖/生理/發育/細胞

病理/酸鹼/先天/腫瘤、症狀/齊名、尿液

手術/注射、藥物(G4B)、血檢、尿檢

細胞信號傳送: lipid signaling英語lipid signaling
Extracellular
Eicosanoids
  • Classic: Eoxin英語Eoxins;
  • 白三烯s (LTR英語Leukotriene receptor)
  • 前列環素 (IPR英語Prostacyclin receptor)
  • 前列腺素s (PGR英語Prostaglandin receptor)
  • 血栓素 (TXR英語Thromboxane receptor)
  • Nonclassic: EET英語Epoxyeicosatrienoic acids
  • Endocannabinoid英語Endocannabinoids (CBR英語Cannabinoid receptor)
  • Epi-lipoxin英語Epi-lipoxins (FPR2英語Formyl peptide receptor 2)
  • Hepoxilin英語Hepoxilins
  • Isoprostane英語Isoprostanes
  • Lipoxin英語Lipoxins (FPR2英語Formyl peptide receptor 2)
  • Oxoeicosanoid英語Oxoeicosanoids (OXER英語Oxoeicosanoid receptor)
  • Resolvin英語Resolvins (FPR2英語Formyl peptide receptor 2)
Lysophospholipids
  • LPA英語Lysophosphatidic acid (LPAR英語Lysophosphatidic acid receptor)
  • S1P英語Sphingosine-1-phosphate (S1PR英語Sphingosine-1-phosphate receptor)
Steroids
  • 膽汁酸s (GPBAR英語G protein-coupled bile acid receptor)
  • Neurosteroid英語Neurosteroids
  • 信息素s (VNR英語Vomeronasal receptor)
Others
  • PAF英語Platelet-activating factor (PAFR英語Platelet-activating factor receptor)
  • 視黃醛 (視紫質)
Intracellular
核受體
  • Steroids: Sex steroids: 雄激素s (雄激素受體)
  • 雌激素s (ER英語Estrogen receptor)
  • 孕激素s (孕酮受體); Corticosteroids: 糖皮質激素s (GR英語Glucocorticoid receptor)
  • 鹽皮質激素s (MR英語Mineralocorticoid receptor); Others: 膽汁酸s (類法尼醇x受體)
  • 骨化三醇 (VDR英語Vitamin D receptor); Others: 類花生酸s (過氧化物酶體增殖物活化受體)
  • 脂肪酸s (過氧化物酶體增殖物活化受體)
  • Retinoic acid英語Retinoic acid (RAR英語Retinoic acid receptor, RXR英語Retinoid X receptor)
第二信使系統
  • General: 花生四烯酸
  • DAG英語Diacylglycerol (蛋白激酶C, TRPC英語TRPC)
  • 肌醇三磷酸 (IP3R英語Inositol trisphosphate receptor, RyR)
  • 磷脂酸
  • Phosphoinositides: PIP2英語Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (IRK英語Inward-rectifier potassium ion channels)
  • PIP3英語Phosphatidylinositol (3,4,5)-trisphosphate (蛋白激酶B, Btk英語Bruton’s tyrosine kinase, PDPK1英語Phosphoinositide-dependent kinase-1)
  • PtdIns(3,4)P2英語Phosphatidylinositol 3,4-bisphosphate (蛋白激酶B, PDPK1英語Phosphoinositide-dependent kinase-1); Sphingolipids: C1P
  • Ceramide英語Ceramide (CAPP英語Ceramide-activated protein phosphatases, KSR1英語KSR1, PKCζ英語Protein kinase C zeta type, CTSD英語Cathepsin D)
  • 葡糖腦苷脂s
  • S1P英語Sphingosine-1-phosphate
  • 鞘氨醇 (SDK1, PKH, YPK)
Precursors
General
  • 脂肪酸s (Ω-3脂肪酸, Ω-6脂肪酸)
Steroids
  • 鯊烯
  • Lanosterol
  • 膽固醇
規範控制
  • NDL: 00569230



取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=前列腺素&oldid=46703580”
分類:
  • 前列腺素類
  • 世界衛生組織基本藥物
隱藏分類:
  • 含有英語的條目
參考資料
2010年9月29日 … 前列腺素(Prostaglandin) 國立台灣師範大學化學系林欣慧碩士生/國立台灣師範
大學化學系葉名倉教授 …
prostaglandin /pros·ta·glan·din/ (-glan´din) any of a group of naturally occurring, chemically related fatty acids that stimulate contractility of the uterine and other smooth muscle and have the ability to lower blood pressure, regulate acid secretion of
前列腺素之發現由化學結構得知花生四烯酸為帶有二十個碳的多重不飽和脂肪酸, 其中四個碳 …. 類固醇是經由其能誘導合成一種phospholipase A2之抑制劑,進而使發炎細胞、細胞膜內AA之 …
看到前列腺素這個名字,人們會自然而然地認為它是前列腺分泌的一種物質。事實上
,這是完全錯誤的。早在1930年,醫學 …
前列腺素(prostaglandin,PG)存在於動物和人體中的一類不飽和脂肪酸組成的具有多種生理作用的活性物質。最早發現存在於人的精液中,當時以為這一物質是由前列腺釋放的,因而定名為前列腺素。現已證明精液中的前列腺素主要來自精囊,除之全身許多 …
前列腺素(Prostaglandin,簡稱:PG)是一類具有五元脂肪環、帶有兩個側鏈(上側鏈7
個碳原子、下側鏈8個碳原子)的20個碳的酸。是一類激素。
医学百科前列腺素条目以前列腺素为主题,分拼音、英文参考、前列腺素的发现、
前列腺素的化学结构、前列腺素的分布、 …
prostaglandin, any of a group of physiologically active substances having diverse hormonelike effects in animals. Prostaglandins were discovered in human semen in 1935 by the Swedish physiologist Ulf von Euler, who named them, thinking that they were secr
前列腺素 F2α (在前列腺素的命名中為PGF2α),其藥學上稱為地諾前列素(INN),它
在醫學上的用途是作為天然的前列腺素用 …
prostaglandin pros·ta·glan·din (prŏs’tə-glān’dĭn) n. Any of a group of hormonelike substances produced in various tissues that are derived from amino acids and mediate a range of physiological functions, such as metabolism and nerve transmission.
Prostaglandin Structure: Prostaglandins are unsaturated carboxylic acids, consisting of of a 20 carbon skeleton that also contains a five member ring and are based upon the fatty acid, arachidonic acid. There are a variety of structures one …
血小板 顆粒有兩種,一種是特殊顆粒(又名ɑ顆粒),體積較大,含有凝血因子3等;另一種是 … 輸血 醫學 輸血醫學 …
Prostaglandin synthesis is the process of making lipid compounds that takes place in the cells of some animals, including humans… … Until 1956 aspirin was a widely used miracle pill. In 1956 the invention of paracetamol or acetaminophen really put a d
前列腺素(Prostaglandin,簡稱:PG)是一類具有五元脂肪環、帶有兩個側鏈(上側鏈7
個碳原子、下側鏈8個碳原子)的20個碳 …
prostaglandin inhibitor, an agent that prevents the production of prostaglandins. An example is a nonsteroidal antiinflammatory drug. … Although prostaglandin inhibitors have been used for the treatment of pain, particularly pain associated with inflamm
前列腺素是廣泛存在于哺乳動物和人體的一類不飽和脂肪酸組成的具有多種生理作用的活性物質。前列腺素的發現 1930年,尤勒(von Enler)發現,人、猴、羊的精液中存在一種使平滑肌 興奮和血壓降低的物質,當時設想此物質可能是由前列腺所分泌,命名 …
The prostaglandins are a group of hormone-like lipid compounds that are derived enzymatically from fatty acids and have important functions in the animal body. Every prostaglandin contains 20 carbon atoms, including a 5-carbon ring. They are mediators and
Prostaglandin H2 is a type of prostaglandin derived from arachidonic acid and a precursor for many other biologically significant molecules. Eicosanoid synthesis – prostaglandin H2 near center It is acted upon by: Prostacyclin synthase to create prostacyc
1930年一位瑞士的科學家在精液中發現這種物質,並命名為「前列腺素」,後來才發現
前列腺素在人體中普遍存在,並有多種 …
前列腺素(Prostaglandin,簡稱:PG)是一類具有五元脂肪環、帶有兩個側鏈(上側 …
物生物代謝時發現,PG與導致炎症有關,血栓素A(TXB)則是促使血小板凝聚形成 …
二、前列腺素(Prostaglandins)的作用: a.prostaglandin 在胃會減少胃酸的分泌,
增加胃黏膜的產生。 b.prostaglandin 在腎臟會使血管擴張,可維持腎臟的血流,保持
 …

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