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2021/12/25
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| 間苯二酚 | ||
|---|---|---|
| IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 苯-1,3-二酚 | ||
| 別名 | resorcinol[1]（雷瑣酚） resorcin（雷瑣辛） m-dihydroxybenzene（間二羥苯） 1,3-benzenediol（1,3-苯二酚） 1,3-dihydroxybenzene（1,3-二羥苯） 3-hydroxyphenol（3-羥基苯酚） m-hydroquinone m-benzenediol |
|
| 識別 | ||
| CAS號 | 108-46-3 | |
| SMILES |
|
|
| 性質 | ||
| 化學式 | C6H4(OH)2 | |
| 摩爾質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | |
| 外觀 | 白色固體 | |
| 密度 | 1.28 g/cm3（固） | |
| 熔點 | 110 °C | |
| 沸點 | 277 °C | |
| 溶解性（水） | 易溶（110 g/100 mL，20°C） | |
| 危險性 | ||
| 歐盟分類 | 有害 (Xn) 對環境有害 (N) |
|
| NFPA 704 | 1
3
0
|
|
| 若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 |
間苯二酚（化學式：C6H4(OH)2），也稱雷瑣酚、雷瑣辛（英文：resorcin）[2]，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。
目錄
- 1 性質
- 2 反應
- 3 製取
- 4 用途
- 5 參見
- 6 參考資料
性質
間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變爲粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，爲頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。
反應
間苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變爲深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時，生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成熒光染料熒光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱斯蒂芬酸鉛，用作炸藥。
製取
最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：
- 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
- 亞硝酸與間氨基苯酚作用；
- 間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與10%鹽酸反應水解；[3]
- 用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。
用途
用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱爲Seliwanoff試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。
參見
- 其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚
- 間苯三酚
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
-
^ Benzene-1,3-diol（間苯二酚）是IUPAC推薦的名稱，參見：
Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2. - ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
- 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 第十一版. 劍橋大學出版社. 1911年.
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取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=間苯二酚&oldid=45817716”
分類：
- 二酚
- IARC第3類致癌物質
- 間苯二酚
隱藏分類：
- 無附加數據頁的化學條目
- 引用自1911年大英百科全書而缺少條目參數的維基百科條目
- 含有1911年版大英百科全書內容的維基百科條目
- 包含規範控制信息的維基百科條目
參考資料
【摘要】 本研究利用間苯二酚（Resorcinol；R）、甲醛（Formaldehyde；F）及水（Water；
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