慶大黴素 - 健康日報

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**慶大黴素**
系統（IUPAC）命名名稱


(3R,4R,5R)-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6- diamino-3[(2R,3R,6S)- 3-amino-6-[(1R)- 1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy 2-hydroxycyclohexyl]oxy5-methyl- 4-(methylamino)oxane-3,5-diol
臨牀數據
商品名	Cidomycin, Septopal, Genticyn, Garamycin, others
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682275
妊娠分級	D
給藥途徑	靜脈注射、眼藥水、肌肉注射、外用
合法狀態
合法狀態	處方藥（℞-only）
藥代動力學數據
生物利用度	口服較低
蛋白結合度	0-10%
生物半衰期	2 小時
排泄	腎
識別信息
CAS註冊號	1403-66-3
ATC代碼	D06AX07 J01GB03 S01AA11 S02AA14 S03AA06 QA07（英語：ATCvet code QA07）AA91 QG01（英語：ATCvet code QG01）AA91 QG51（英語：ATCvet code QG51）AA04 QJ51GB03
PubChem	CID 3467
IUPHAR/BPS（英語：IUPHAR/BPS）	2427
DrugBank	DB00798
ChemSpider	390067
UNII	T6Z9V48IKG
KEGG	D08013
ChEBI	CHEBI:27412
ChEMBL（英語：ChEMBL）	CHEMBL195892
化學信息
化學式	C21H43N5O7
摩爾質量	477.596 g/mol
SMILES O[[email protected]]3(C)[[email protected]](NC)[[email protected]@H](O)[[email protected]@H](O[[email protected]]2[[email protected]](N)C[[email protected]](N)[[email protected]@H](O[[email protected]]1O[[email protected]](C(NC)C)CC[[email protected]]1N)[[email protected]@H]2O)OC3
InChI InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1 Key:CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N
(what is this?)（英語：Wikipedia:WikiProject_Chemicals/Chembox_validation） (verify)

慶大黴素（Gentamicin），常見商品名「Garamycin」是一種抗生素，主要用於治療以革蘭氏陰性菌為主的感染[1]。適應症包含骨頭感染（英語：osteomyelitis）、心內膜炎、骨盆腔發炎、腦膜炎、肺炎、泌尿道感染，以及敗血癥等等。本品在治療淋病或披衣菌感染（英語：chlamydia infection）的效果不佳。該藥的口服吸收率極低，因此須以靜脈注射、肌肉注射，或外用給藥[1]。外用配方可用於燒傷，或眼睛周圍感染時使用[2]。在已開發國家，慶大黴素通常僅用於等待細菌培養（英語：bacterial culture）結果出來前的治療，培養結果出來後即會換成更專一的抗生素[3]。本品投藥後須持續監測血液濃度[1]。

慶大黴素具有耳毒性（英語：ototoxic）及腎毒性（英語：nephrotoxic），會傷害內耳及腎臟[1]。可能造成的內耳問題包含影響平衡覺或是聽覺喪失，且問題可能伴隨終身。妊娠期間用藥可能傷害胎兒[1]，哺乳期間用藥目前顯示安全[4]。慶大黴素屬於氨基糖苷類抗生素，藉由幹擾細菌蛋白質合成而達到殺菌（英語：bactericidal）的效果[1]。

慶大黴素於1963首次發現[5]，是從絳紅小單孢菌（英語：Micromonospora purpurea）身上所提煉而得[1]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一[6]。該藥屬於學名藥[7]，2014年的每毫升注射針劑批發價約位於 0.05 到 0.58 美金之間[8]。

發現歷史

慶大黴素由Weinstein等人於1963年發現[9]。1969年於中國研製成功，取名慶大黴素，意指慶祝“九大”以及慶祝工人階級的偉大。現主要由中國和韓國幾個主要廠家生產。

作用機理

和其他的氨基糖苷類藥物一樣，慶大黴素通過干擾細菌蛋白質合成而發揮抗菌作用的。慶大黴素能結合細菌核糖體30S亞基上的16S rRNA，干擾formyl-methionyl-tRNA 與30SrRNA的連接，阻斷細菌蛋白質的合成。

副作用及毒性

耳毒性，能導致聽神經和前庭功能損害。慶大黴素有較強的腎毒性，能抑制腎臟細胞蛋白質的合成，導致腎衰竭。

治療用途

主要應用於革蘭氏陰性菌引起的感染。但一般不用於淋病菌、腦膜炎雙球菌、嗜肺性軍團菌等感染。

參考文獻

^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Gentamicin sulfate. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-15].
^ Bartlett, Jimmy. Clinical Ocular Pharmacology s. Elsevier. 2013: 214. ISBN 9781483193915.
^ Moulds, Robert; Jeyasingham, Melanie. Gentamicin: a great way to start. Australian Prescriber. October 2010, (33): 134–135. （原始內容存檔於2011-03-13）.
^ Gentamicin use while breastfeeding. [15 August 2015].
^ Pucci, edited by Thomas Dougherty, Michael J.; Weinstein, Marvin J. Handbook of antibiotic discovery and development 2012. New York: Springer. 2011: 238. ISBN 9781461413998.
^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
^ Burchum, Jacqueline. Lehne’s pharmacology for nursing care. Elsevier Health Sciences. 2014: 1051. ISBN 9780323340267.
^ Gentamicin sulfate. International Drug Price Indicator Guide. [15 August 2015].
^ Weinstein MJ, Luedemann GM, Oden EM, Wagman GH. Gentamicin, a new broad spectrum antibiotic complex. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1963;161:1-7. PMID 14274893

皮膚病用抗生素和化療藥 (D06)

抗生素

四環素及其衍生物	地美環素金黴素土黴素四環素

其他	醯胺醇: 氯黴素氨基糖苷: 新黴素慶大黴素阿米卡星喹諾酮: 那氟沙星鏈黴殺陽菌素: 維及黴素利福黴素: 利福昔明其他: 夫西地酸桿菌肽短桿菌素莫匹羅星

化療藥

磺胺類	磺胺嘧啶銀磺胺噻唑磺胺米隆磺胺美唑磺胺磺胺甲嘧啶

抗菌藥	阿昔洛韋噴昔洛韋碘苷依度尿苷咪喹莫特/雷西莫特鬼臼毒素多可沙諾曲金剛胺肌苷溶菌酶伊巴他濱

其他	甲硝唑

查論編皮膚索引

描述	解剖生理（英語：Template:Integumentary physiology）結締組織發育（英語：Template:Development of integument）

疾病	感染（英語：Template:Bacterial cutaneous infections）形態學（英語：Template:Diseases of the skin and appendages by morphology）水皰（英語：Template:Vesiculobullous disease）皮炎和濕疹（英語：Template:Dermatitis and eczema）人工皮炎丘疹鱗屑性疾病蕁麻疹及紅斑輻射相關色素沉著粘蛋白沉積角化病、潰瘍、萎縮、漸進性壞死血管炎脂肪嗜中性及嗜酸性皮病先天腫瘤痣和黑色素瘤上皮真皮症狀和特徵術語

治療	程序藥物抗生素消毒劑潤膚劑和保護劑止癢劑銀屑病其他傷口和潰瘍

抗菌藥：蛋白質合成抑制劑（J01A、J01B、J01F、J01G、QJ01XQ）

30S

氨基糖苷：
氨基糖苷類抗生素
（原核翻譯啓動抑制劑）
-黴素

鏈黴菌	鏈黴素新黴素（新黴素B、巴龍黴素、核糖黴素）卡那黴素（丁胺卡那黴素、丁胺二去氧卡那黴素、氨基去氧卡那黴素、雙去氧卡那黴素、妥布黴素）大觀黴素# · 潮黴素B 巴龍黴素

小單孢菌	慶大黴素#（慶大黴素、乙基紫蘇黴素、異帕黴素）甲基姿蘇黴素阿司黴素

四環素類抗生素
（結合tRNA）
-環素

四環素類	多西環素# · 氯四環素 · 氯莫環素 · 地美環素 · 賴甲環素 · 甲氯環素 · 美他環素 · 米諾環素 · 氧四環素 · 青哌環素 · 吡甲四環素 · 四環素

甘氨醯環素類	替格環素

50S

噁唑烷酮：噁唑烷酮類抗生素
（原核翻譯啓動抑制劑）

依哌唑胺
利奈唑胺
柏斯唑胺
雷得唑胺
蘭貝唑胺(RBx7644)
舒特唑胺
泰地唑胺

肽醯轉移酶

醯胺醇：醯胺醇類抗生素	氯黴素# · 疊氮氯黴素 · 甲碸黴素 · 氟甲碸黴素

截短側耳素類抗生素（妙林類抗生素）	瑞他妙林 · 泰妙林 · 沃尼妙林 · 阿扎妙林

MLS（轉肽作用/易位）

大環內酯：大環內酯類抗生素	紅黴素# · 阿奇黴素# · 螺旋黴素 · 麥迪黴素 · 竹桃黴素 · 羅紅黴素 · 交沙黴素 · 醋竹桃黴素 · 克拉黴素 · 美地黴素 · 羅他黴素 · 地紅黴素 · 氟紅黴素 · 酮內酯類抗生素（泰利黴素、喹紅黴素）

林可醯胺：林可醯胺類抗生素	克林黴素# · 林可黴素

鏈黴殺陽菌素：鏈黴殺陽菌素類抗生素	普那黴素 · 奎奴普汀/達福普汀 · 維吉黴素

EF-G

類固醇類抗生素	夫西地酸

#世衛基本藥物（WHO-EM）
‡從市場撤回
臨牀試驗：
- †第三階段
- §未到第三階段

醫學導航：病菌

細菌（分類）

gr+f／gr+a（t）／gr-p（c／gr-o

藥物（J1p、w、n、m、疫苗）

查論編耳病藥物(S02)

感染	乙酸乙醯酒石酸鋁硼酸氯黴素氯己定環丙沙星氯碘喹啉慶大黴素過氧化氫咪康唑新黴素呋喃西林氧氟沙星多粘菌素B 利福黴素四環黴素

皮質類固醇	倍他米鬆地塞米松醋酸氟輕鬆皮質醇潑尼鬆龍

鎮痛藥及麻醉藥	利多卡因可卡因安替比林

查論編中華人民共和國《國家基本藥物目錄》：抗微生物藥

《國家基本藥物目錄（基層醫療衛生機構配備使用部分）》（2009版） »　第一部分化學藥品和生物製品　»　一、抗微生物藥

青黴素類	1 青黴素注 2 苯唑西林注 3 氨苄西林注 4 哌拉西林注 5 阿莫西林常 6 阿莫西林克拉維酸鉀常

頭孢菌素類	7 頭孢唑林注 8 頭孢氨苄常/顆 9 頭孢呋辛常/注 10 頭孢曲松注 11 頭孢羥氨苄注

氨基糖苷類	12 阿米卡星注 13 慶大黴素注

大環內酯類	14 紅黴素常/注 15 阿奇黴素常/顆

其他抗生素	16 克林黴素常/注 17 磷黴素注

磺胺類	18 複方磺胺甲噁唑常

喹諾酮類	19 諾氟沙星常 20 環丙沙星常/注 21 左氧氟沙星口/注

硝基呋喃類	22 呋喃妥因常

抗結核病藥	23 異煙肼常/注 24 利福平常 25 吡嗪醯胺常 26 乙胺丁醇常 27 鏈黴素注 28 對氨基水楊酸鈉常/注

抗麻風病藥	29 氨苯碸常

抗真菌藥	30 氟康唑常 31 制黴素常

抗病毒藥	32 阿昔洛韋常 33 利巴韋林常/顆/注 34 抗艾滋病用藥（指國家免費治療艾滋病的藥品）

注 = 注射劑；常 = 口服常釋劑型　　緩 = 口服緩釋劑型　　顆 = 口服顆粒劑二、抗寄生蟲病藥 »