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膽固醇 - 健康日報

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膽固醇
IUPAC名
(3β)-cholest-5-en-3-ol
系統名
2,15-dimethyl-14-(1,5-dimethylhexyl)tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol
別名 (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol [1]
識別
CAS號 57-88-5
PubChem 5997
ChemSpider 5775
SMILES
InChI
 
  • 1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
ChEBI 16113
KEGG D00040
IUPHAR配體 2718
性質
化學式 C27H46O
摩爾質量 386.65 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色結晶性粉末[2]
密度 1.052 g/cm3
熔點 148-150 °C(271 K)
沸點 360 °C(633 K)
溶解性(水) 1.8 mg/L (30 °C)[3]
溶解性 溶於丙酮,苯,氯仿,乙醇,乙醚,己烷,異丙基肉豆蔻酸酯,甲醇
危險性
閃點 209.3 ±12.4 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

膽固醇,別名膽甾醇是一種類固醇及甾醇,化學式為C27H46O。固態之下是一種無色的結晶。膽固醇廣泛存在於動物體的細胞膜中,同時也是合成幾種重要荷爾蒙及膽酸(膽汁的重要成分)的材料。若血液中膽固醇的總含量過高,則發生心血管疾病的機率會提高。

膽固醇是在1784年在希臘首次被發現的。其命名為希臘文中的chole-(膽汁)加上 stereos(固體),再加上其化學結構中有羥基,故再接上”-ol”在結尾上。膽固醇在人體內扮演著重要角色,可說是一種與生命現象息息相關的重要化合物。

目錄

  • 1 功能
  • 2 膽固醇與健康
  • 3 參見
  • 4 參考

功能

膽固醇是一類重要的脂質類分子,可以被動物細胞合成出來。它被用來保持細胞膜的強度及流動性。動物細胞可以利用膽固醇分子來調節細胞膜的強度及流動性,來改變細胞膜的形狀和讓細胞膜流動。 除此之外,膽固醇也是生物體合成固醇類激素及膽汁酸的前體分子。膽固醇是一類主要由動物細胞合成的固醇分子。所有種類的動物細胞都可以合成它。而在脊椎動物中,肝細胞通常比其它種類的細胞生成更多的膽固醇。除了支原體,一般原核生物(細菌和古細菌等)並不合成膽固醇。

膽固醇是每個細胞製造細胞膜所需要的原料、膽汁的原料、荷爾蒙的原料、當陽光曬到皮膚,皮下的膽固醇會變成維他命D 。膽固醇在我們身體中扮演一個很重要的角色。

膽固醇與健康

膽固醇過高或過低都會造成健康風險;總膽固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之間,此時擁有最低的健康風險;低於130mg/dL就需要檢查是否有重病或營養不良、也會增加出血性中風、憂鬱等疾病風險,超過200mg/dL也不健康。

膽固醇的最佳值 以前被定為:最高不可超過 260mg/dL 之後被定為 240mg/dL 再降到目前的標準 200mg/dL 。

吃下肚的脂質進入十二指腸後,會由胰脂酶酵素部分分解,釋出其中的脂肪酸,由肝臟合成成為膽固醇。

膽固醇通常能在肝臟與細胞來去,並在必須時經由肝臟轉換成脂蛋白供人體使用;膽固醇不溶於水,與低密度脂蛋白及高密度脂蛋白結合,隨血液運行。如果低密度脂蛋白比高密度脂蛋白多出太多,在血液中運行的膽固醇就會多於細胞所需的量,這時過剩的膽固醇會積聚在血管壁上。這個過程叫做動脈粥樣硬化,會導致心臟病。但當膽固醇凝結在血管壁上將阻礙血流,嚴重時形成血栓,可能併發心血管疾病,如高血壓、中風。

膽固醇若過低,則容易造成出血型中風、憂鬱等疾病。[來源請求]但正常人身體每日都會產生足夠的膽固醇,所以很難會造成膽固醇過低,根本毋須擔心。

要避免膽固醇過高,注意食物膽固醇含量幾乎無效(因此美國最新版的飲食指南不再建議限制膽固醇攝取量),這是因為身體合成的膽固醇遠大於食物攝取的膽固醇,而飽和脂肪、反式脂肪及自由基會刺激身體合成膽固醇、最新研究顯示紅肉的瘦肉部分也會增加膽固醇合成。[來源請求]

參見

  • 三酸甘油脂
  • 低密度脂蛋白
  • 高密度脂蛋白
  • 褐藻素
  • 卵磷脂
  • 維生素D

參考

  • ^ Substance Data for 57-88-5.  缺少或|url=爲空 (幫助)
  • ^ Safety (MSDS) data for cholesterol. [2007-10-20]. 
  • ^ http://www.pnas.org/content/70/8/2313.full.pdf
膽甾烷、膜脂:固醇
阿多甾醇 – 膽鈣化醇/鈣化醇 – 膽固醇 – 二氫速留醇 – 梭鏈孢酸 – 羊毛固醇 – 植物固醇
膽固醇與甾體代謝中間產物
甲羥戊酸途徑
到HMG-CoA
乙醯輔酶A · 乙醯乙醯輔酶A · β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A
酮體
丙酮 · 乙醯乙酸 · β-羥丁酸
到二甲基烯丙基焦磷酸
甲羥戊酸 · 磷酸甲羥戊酸 · 5-二磷酸甲羥戊酸 · 異戊烯焦磷酸 · 二甲基丙烯醯焦磷酸
牻牛兒基-
牻牛兒基焦磷酸 · 牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸
類胡蘿蔔素
前植物烯二磷酸 · 八氫番茄紅素
非甲羥戊酸途徑
DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP
到膽固醇
法尼基焦磷酸 · 鯊烯 · 2,3-氧鯊烯 · 羊毛甾醇

羊毛甾醇 · 7-烯膽甾烷醇 · 7-脫氫膽固醇 · 膽固醇

羊毛甾醇 · 酵母甾醇 · 7-脫氫膽甾醇 · 鏈甾醇 · 膽固醇

甾體
皮質類固醇
(二十一碳孕烷)
鹽皮質激素
孕烯醇酮 · 孕酮 · 11-脫氧皮質酮 · 皮質酮 · 醛固酮
糖皮質激素
孕烯醇酮 · 17-羥孕烯醇酮 · 17-羥孕酮 · 11-脫氧皮質醇 · 皮質醇
皮質醇 · 皮質酮
性類固醇
雄激素
(十九碳雄固烷)
DHEA · 雄烯二酮/5-雄烯二醇 · 睾酮 · 雙氫睾酮
脫氫表雄酮硫酸鹽 · 表睾酮
雌激素
(十八碳雌烷)
雌酮 · 雌二醇 · 雌三醇
非人類
植物固醇類
豆固醇 · 菜籽固醇
麥角固醇類
麥角固醇 · 鈣化醇

醫學導航:遺傳代謝缺陷

代謝、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名體徵

藥物(A16/C10)、中間產物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

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MR英語Mineralocorticoid receptor
  • 激動劑: 19-Norprogesterone英語19-Norprogesterone
  • 醛固酮
  • 皮質酮
  • 皮質醇
  • Cortodoxone英語Cortodoxone
  • 11-脫氧皮質酮
  • Fludrocortisone英語Fludrocortisone
  • 拮抗劑: 6β-Hydroxy-7α-thiomethylspironolactone
  • 7α-Thiomethylspironolactone
  • 17-Hydroxyprogesterone英語17-Hydroxyprogesterone
  • 坎利酸鉀英語Canrenoate potassium
  • 坎利酸英語Canrenoic acid
  • 坎利酮英語Canrenone
  • Drospirenone英語Drospirenone
  • 依普利酮英語Eplerenone
  • Mespirenone
  • 孕甲酯丙酸鉀英語Mexrenoate potassium
  • 己烯酮英語Mexrenone
  • 孕烯醇酮
  • 孕酮
  • Prorenoate potassium
  • 丙利酮英語Prorenone
  • 螺內酯

抑製劑
20,22-碳鏈英語Cholesterol_side-chain_cleavage_enzyme
  • 22-ABC
  • 3,3′-Dimethoxybenzidine
  • 3-Methoxybenzidine
  • Aminoglutethimide英語Aminoglutethimide
  • Cyanoketone英語Cyanoketone
  • Danazol英語Danazol
  • Etomidate英語Etomidate
  • Mitotane英語Mitotane
  • Trilostane英語Trilostane
CYP17A1英語CYP17A1
  • 22-ABC
  • 22-Oxime
  • Abiraterone英語Abiraterone
  • Bifonazole英語Bifonazole
  • 克催瑪汝
  • Cyanoketone英語Cyanoketone
  • Cyproterone英語Cyproterone
  • Danazol英語Danazol
  • 益康唑
  • Galeterone英語Galeterone
  • Gestrinone英語Gestrinone
  • Isoconazole英語Isoconazole
  • 酮康唑
  • L-39
  • 左炔諾孕酮
  • Liarozole英語Liarozole
  • LY-207,320
  • MDL-27,302
  • 咪康唑
  • 美服培酮
  • Orteronel英語Orteronel
  • Pioglitazone英語Pioglitazone
  • 羅格列酮
  • Spironolactone
  • 康力龍
  • SU-10,603
  • TGF-β
  • Tioconazole英語Tioconazole
  • Troglitazone英語Troglitazone
  • VN/87-1
  • YM116
3β-HSD英語3beta-Hydroxysteroid dehydrogenase
  • 4-MA
  • Azastene英語Azastene
  • Cyanoketone英語Cyanoketone
  • Danazol英語Danazol
  • Epostane英語Epostane
  • Genistein英語Genistein
  • Gestrinone英語Gestrinone
  • Metyrapone英語Metyrapone
  • Oxymetholone英語Oxymetholone
  • Pioglitazone英語Pioglitazone
  • 羅格列酮
  • Trilostane英語Trilostane
  • Troglitazone英語Troglitazone
21-羥化酶
  • 氨魯米特
  • Amphenone B
  • Bifonazole英語Bifonazole
  • 克催瑪汝
  • 地西泮
  • 益康唑
  • Genistein英語Genistein
  • Isoconazole英語Isoconazole
  • 酮康唑
  • Metyrapone英語Metyrapone
  • 咪康唑
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  • Tioconazole英語Tioconazole
11-β-羥化酶
  • 氨魯米特
  • Canrenone英語Canrenone
  • Etomidate英語Etomidate
  • Fadrozole英語Fadrozole
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  • 酮康唑
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18-羥化酶
  • 氨魯米特
  • Canrenone英語Canrenone
  • FAD286
  • Fadrozole英語Fadrozole
  • 酮康唑
  • LCI699
  • Metyrapone英語Metyrapone
  • Mespirenone
  • Potassium canrenoate英語Potassium canrenoate
  • Spironolactone
其它
內源
  • 鹽皮質激素: 醛固酮
  • 皮質酮
  • 11-脫氧皮質酮
  • 抗鹽皮質激素: 17-Hydroxyprogesterone英語17-Hydroxyprogesterone
  • 孕烯醇酮
  • 孕酮
  • 前體: 膽固醇
  • 22R-Hydroxycholesterol英語22R-Hydroxycholesterol
  • 20α,22R-Dihydroxycholesterol英語20α,22R-Dihydroxycholesterol
  • 孕烯醇酮
  • 17-Hydroxypregnenolone英語17-Hydroxypregnenolone
  • 17-Hydroxyprogesterone英語17-Hydroxyprogesterone
  • 孕酮
  • 11-脫氧皮質酮
  • 18-Hydroxydeoxycorticosterone
  • 皮質酮
  • 18-Hydroxycorticosterone英語18-Hydroxycorticosterone
間接
  • ACTH/Corticotropin
  • CRH英語Corticotropin-releasing hormone
  • 血漿蛋白(Transcortin英語Transcortin, 血清白蛋白)
  • 抗利尿激素
規範控制
  • GND: 4010034-0
  • NDL: 00566626



取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=膽固醇&oldid=43870738”
分類:
  • 甾族化合物
  • 固醇
  • 脂質疾病
  • 營養學
隱藏分類:
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參考資料
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