二戰正式爆發后，這個小國讓蘇聯軍隊吃盡了苦頭

1939年《蘇德互不侵犯條約》簽訂后，蘇聯政府得到德國暫時不會進攻蘇聯的信號后，開始把保障安全的重點轉移到西北部。

列寧格勒是蘇聯人口最多的第二大城市，工業和文化的中心，這裡距蘇芬邊界僅32千米。蘇聯政府擔心，英法德等國會像1918、1919年那樣以芬蘭為跳板，對蘇聯構成威脅。

3月8日，芬蘭政府表示「不能考慮租借芬蘭島嶼的建議」。蘇聯外交人民委員李維諾夫希望「這不是芬蘭政府的最後答覆，仍希望芬蘭政府將重新考慮它對蘇聯建議的態度」。同時，他還表示，願以二倍於上述島嶼面積的蘇維埃卡累利阿的領土相交換。

1939年4月，芬蘭再次拒絕了蘇聯的建議，談判中斷。1939年9月1日第二次世界大戰爆發后，蘇聯對芬蘭有可能成為德軍入侵蘇聯的橋頭堡的擔憂更加強烈，解決西北邊界安全的心情也更加迫切。

1939年10月5日，莫洛托夫通過芬蘭駐莫斯科公使伊里耶·科斯基寧男爵，要求芬蘭外交部長或芬蘭政府派出一個特命全權代表立即前往莫斯科就某些政治問題交換意見。10月12日，蘇芬開始新的外交談判，芬蘭代表再次拒絕了蘇方的意見。

由於在進行談判的同時，蘇聯飛機開始轟炸芬蘭邊境，以施加壓力。芬蘭代表表示願作某些讓步，但蘇聯仍不滿意，致使談判破裂。

蘇芬談判破裂后，兩國邊界氣氛緊張。蘇聯報刊的論調開始出現火藥味。

11月26日，莫洛托夫照會芬蘭駐蘇公使，稱蘇軍遭到來自芬蘭領土炮擊，致4人死亡，13人受傷，要求駐在卡累利阿地峽的芬軍撤離邊界20～25千米。

11月29日，蘇聯副外交人民委員波將金把莫斯科簽署的一份簡短照會遞交給芬蘭公使，宣布與芬蘭斷絕關係，將蘇聯在芬蘭的代表召回。

11月30日，蘇軍越過蘇芬邊界，侵入芬蘭國境。芬蘭總統發布命令，宣布蘇芬進入戰爭狀態，蘇芬戰爭正式爆發。

戰爭初期由於斯大林估計不足，選擇了11月這個晝間最短的季節，漫長的黑夜極大地限制了蘇聯紅軍航空兵優勢的發揮。而且芬邊境人煙稀少，森林茂密，湖泊縱橫，交通不便。有利於芬蘭軍隊輕裝小部隊作戰，而不利於蘇聯紅軍重裝大部隊行動。

蘇聯紅軍在蘇芬邊境兵分4路全面發起進攻。力求在短期內結束戰爭。結果只攻佔了北端的佩特薩姆港，而在其他戰線均受阻不前，在南部主戰場上蘇軍的兩個師竟被殲滅。

蘇軍在初期失利后，斯大林非常惱火，於1940年1月重新準備，部署兵力，在卡累利阿地峽成立了西北方面軍，由命鐵木辛哥指揮，下轄第7集團軍和新成立的第13集團軍。同時，向蘇芬邊界增調了24個步兵師、20個炮兵團和15個新建的航空兵團。

2月11日，蘇軍發動新的攻勢，主攻方向是芬蘭的維堡。經過三天激戰，突破了著名的「曼納海姆防線」的第一防禦地帶，並迅速投入快速集團群以擴大戰果。3月2日，蘇軍突至芬軍後方防禦地帶，並從東北包圍了芬軍維堡集團，芬軍開始全線撤退。到3月12日，芬蘭戰敗。

1940年3月13日《莫斯科和平協定》簽訂，芬蘭政府答應了蘇聯極其苛刻的條件。整個芬蘭八分之一的領土，就這樣併入了蘇聯的領土。

戰爭以蘇聯的勝利而告終，但它付出了高昂的代價。在道義上，蘇聯是失敗的。由於這次入侵行動，1939年12月初，蘇聯被國際聯盟開除。在軍事上，蘇軍損失巨大，傷亡約20人，其中6萬餘人被擊斃。芬蘭政府從此倒向納粹德國，「蘇芬戰爭」把芬蘭推入希特勒的懷抱。