那麼最初的張飛為何會叫張益德呢?其實這個很好理解,「益」就是增加的意思,「益德」就是增加品德修養的意思。在當時那個儒學思想橫行的年代,德行要遠在才學之上,所以無論是曹操還是劉備,亦或是張飛,字裡面都有個德字,孟德、玄德、益德。
其實並不是這樣的,實際上張飛的出生年月已經不可考證了,作者羅貫中也不知道他們三兒究竟誰大誰小。不過三兄弟的排名卻是實在合理的,主要是因為張飛的能力的確不如關羽,所以他在劉備的心中,地位只能是第三。
不過實際上劉備也曾給過張飛表現的機會。當時劉備和袁術開打之際,帶的就是關羽,而把張飛留下來守徐州的老家。可張飛自己沒把握住機會,因為喝酒暴打了呂布的老丈人曹豹,
所以張飛這一次嚴重的錯誤給劉備留下了很深的印象。五年後,當曹操圍攻徐州城時,劉備就不敢再讓張飛留守了,而是將他帶在身邊出戰,將關羽給留了下來。結果就是張飛戰敗逃亡,關羽被擒。